手性广泛存在于自然界中，生命体是由各种手性氨基酸、多糖、多肽等构筑而成，而许多手性药物也都具有手性，因此手性识别不仅可以帮助人们了解诸多生命过程、药物和酶的作用机理，而且对于化学研究中的不对称合成、对映体分离以及手性药物拆分亦具有重要意义。单糖类分子具有多个手性中心，以葡萄糖为例其在水溶液中存在多种构型，因此实现对单糖类分子的手性识别具有极大挑战性。本论文在实验室前期工作基础上，提出一种简单的设计方法，依据脯氨酸的构型特点，在其两端衍生两个硼酸结合基团，利用脯氨酸的手性和刚性结构的限制，从而达到对单糖分子的手性选择性识别。全文共分为四章:　　第一章:结合本课题的研究内容，分别概述了常见的手性传感分子及硼酸手性传感等方面的研究进展，并在此基础上提出课题的实验设想。　　第二章:详细叙述了本课题所设计的两个手性硼酸分子体系的合成方法与表征。　　第三章:脯氨酸双苯基硼酸体系对单糖的手性识别实验表明，CD光谱上体系分子L-1表现出对L-glucose明显的手性选择性。Job plot实验表明L-1与L-glucose形成1∶1计量比的封闭环状结合模式，而与D-glucose则形成不稳定的结合物，D-/L-glucose在核磁滴定轨迹上也表现出明显的差异。对此系列分子各种硼酸取代可能进行考察，结果表明分子1表现出对葡萄糖最佳的手性选择性。　　第四章:在第三章基础上，改变系列分子中的生色团以优化体系对单糖的手性识别和光谱响应。考察了脯氨酸双萘基硼酸体系对单糖的荧光、CD和吸收光谱响应。结果表明，萘基的引入未能得到稳定的荧光变化，说明体系分子与单糖作用的结合物稳定性不足。分别考察体系中不同取代位的硼酸分子与单糖作用的荧光、CD和吸收响应，结果表明荧光光谱上分子Nap-2对单糖的响应最明显，但手性选择效果不佳，CD光谱上对葡萄糖的选择性和结合能力最强。