杂环化合物在医药、农药、有机材料、染料以及精细化工等领域有着广泛的应用。因此,用新颖的方法合成结构多样的具有生物活性的杂环化合物是有机合成的研究热点。近年来,偕二氟烯烃作为重要的、多用途的含氟砌块引起了人们的广泛兴趣。通过分子内C-F键的断裂,偕二氟烯烃也常用于合成结构新颖的杂环化合物。本论文以偕二氟烯烃为底物,在无过渡金属催化或铜催化下与含惰性C-H键的杂环化合物、含活泼亚甲基的羰基化合物、β-羰基硫代酰胺化合物、芳基或烷基酰肼反应,分别高效地合成了含氟乙烯基取代的杂环化合物、2,3,5-三取代呋喃、2,3,5-三取代噻吩、2,5-二取代噁二唑。本论文共合成了 132个结构新颖的各类目标杂环化合物。对部分目标化合物进行初步的生物活性测试,发现这些化合物对K562细胞都表现出不同程度的抑制作用。1.在第二章中,以α,α-二芳基-β,β-二氟乙烯和含惰性C-H键的芳香杂环的为底物,在碱KHMDS或NaH的存在下,无需过渡金属催化剂,在室温条件下实现了偕二氟烯烃C-F键和杂环C-H键的直接偶联。该方法的特点在于无需将杂环中的碳氢键进行预活化。本章共合成了 16个氟乙烯基取代的噁二唑杂环、苯并噻唑杂环、苯并噁唑杂环。该方法为氟乙烯基取代的杂环化合物提供了简便的合成路线。2.在第三章中,以α-芳基-β,β-二氟乙烯和含活泼亚甲基的羰基化合物如1,3-二羰基化合物、3-氧代丁腈、苯磺酰丙酮为底物,以CuI作为催化剂,在Cs2C03存在的条件下,合成了 44个2,3,5-三取代呋喃化合物。该方法简便高效,羰基化合物的底物适应性广泛,官能团容忍度高,目标化合物C-3位的取代基可为酰基、酯基、酰胺基、氰基、苯磺酰基。我们还对该反应的反应机理进行了推测。该方法为多取代呋喃衍生物的合成提供了新的路线。3.在第四章中,以α-芳基-β,β-二氟乙烯和β-羰基硫代酰胺化合物为底物,以K2C03作碱,无需过渡金属催化剂的催化,以较高的收率合成了 27个取代基多样性的2,3,5-三取代噻吩化合物。我们对该反应的反应机理进行了推测,认为该反应主要经历分子间加成-消除、成环、1,2-氢迁移等步骤。4.在第五章中,以α-芳基-β,β-二溴(氯)乙烯替代α-芳基-β,β-二氟乙烯,与β-羰基硫代酰胺在无催化的碱性条件下进行反应。与第四章的反应结果不同,该反应并未生成多取代噻吩结构,而是以β-羰基硫代酰胺的的活泼亚甲基和羰基为反应位点,生成了一系列的2,3,5-三取代呋喃化合物。通过该方法,将硫羰基作为取代基引入到呋喃衍生物中,合成了 16个结构新颖的C-3位硫羰基取代的呋喃化合物,为呋喃化合物的多样性研究提供了帮助。5.在第六章中,以偕二氟烯烃和酰肼为底物,无需金属催化剂、氧化剂、脱水剂,仅在Cs2CO3存在条件下加热反应,即可高效的完成分子间加成和芳构化反应。α-芳基-β,β-二氟乙烯芳基上的取代基对反应结果无明显影响,芳基或者烷基酰肼均能以较高的转化率生成目标产物。通过该方法,设计合成了 29个2,5-二取代-1,3,4-噁二唑,为噁二唑类化合物提供了新的合成方法。