糖类化合物在维持生命体的正常运转过程中发挥着重要作用,一些糖类化合物代谢异常会引发多种疾病。因此,发展选择性识别糖类化合物的荧光探针对相关疾病的诊断、治疗具有重要意义。基于硼酸与含有顺式二羟基结构单元共价结合的特点,硼酸基荧光探针用于糖类化合物的识别引起了广泛关注。研究表明,以蒽为荧光团的双硼酸基荧光探针可以通过结构微调实现对葡萄糖和Lewis寡糖选择性识别。但是,此类荧光探针发射波长较短,水溶性较差,限制了其在生物体系中的广泛应用。本文以萘酰亚胺为荧光团,硼酸为识别基团,设计合成了系列单、双萘酰亚胺双硼酸基糖类荧光探针,并对其选择性、亲和性、细胞毒性、荧光成像进行了研究。1、以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和N-甲基乙二胺为起始原料,合成端位甲胺基萘酰亚胺中间体,然后通过与2-溴甲基苯硼酸的亲核取代反应,得到双硼酸基单萘酰亚胺荧光探针DPET;以4-溴-1,8-萘二甲酸酐和系列烷基二胺为起始原料,合成双萘酰亚胺中间体,然后经亲核取代反应、水解、亲核取代反应,得到4个不同linker结构的双硼酸基双萘酰亚胺荧光探针Nap-1O、Nap-2O、Nap-1N、Nap-2N。探针结构经核磁和质谱确证。2、通过荧光光谱测试了探针对四种单糖(D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖、D-半乳糖)和四种Lewis寡糖(Le~x、Le~y、sLe~x、sLe~a)的选择性识别能力。结果表明,DPET对四种单糖的选择性高于单硼酸基单萘酰亚胺荧光探针SPET,且对D-果糖的选择性是SPET的2倍左右。Nap-1O对D-果糖具有较高的选择性,Nap-2N对Ley具有较高的选择性。共聚焦荧光显微成像结果表明,Nap-2N可以选择性标记高表达Le~y抗原的肿瘤相关细胞Hep3B。