【摘 要】
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手性双酰胺类化合物的合成及其应用广受人们的关注,它们是不对称合成中很重要的一类手性配体,尤其被广泛用于不对称的烯丙基化反应中。手性双酰胺配体与过渡金属钯、钼、钨等金
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手性双酰胺类化合物的合成及其应用广受人们的关注,它们是不对称合成中很重要的一类手性配体,尤其被广泛用于不对称的烯丙基化反应中。手性双酰胺配体与过渡金属钯、钼、钨等金属形成络合物,催化不同环状或者链状的含烯丙基的化合物和各类亲核试剂发生不对称的烷基化反应,以高产率和对映选择性得到烷基化产物。目前研究的所有手性双酰胺分子中两个手性中心基本都是来自光学活性的二胺。本论文合成了一类具有新型骨架的手性双酰胺化合物,即手性双酰胺分子中两个手性中心来自于光学活性的二酸。首先,通过化学拆分法得到(S,S)-1,2-环己基二甲酸;然后(S,S)-1,2-环己基二甲酸再与邻氨基吡啶反应,以中等产率得到一种手性单酰胺和酰亚胺;随后以伯胺为原料合成了几种仲胺,仲胺再与(S,S)-1,2-环己基二甲酰氯反应,以中等产率得到了设想的手性双酰胺类化合物;并且探讨了这些新合成的双酰胺类化合物在钯碳以及氢氧化钯碳催化下的氢解反应,得到了(S,S)-N,N’-二苄基-N,N’-双-(2-(苄氧基)苯基)-1,2-环己基二甲酰胺的氢解产物(S,S)-N,N’-二苄基-N,N’-双-(2-(羟基)苯基)-1,2-环己基二甲酰胺。本论文合成的一系列新型手性双酰胺类化合物是传统双酰胺配体的补充,在不对称合成中也会发挥很重要的作用。
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