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近年来,为了解决农药的抗性问题,农药学家和化学家们正在积极地寻求高效广谱以及对环境友好的新型农药。吡唑肟醚类杂环化合物因其广泛的生物活性,受到了农药学家的广泛关注,这类化合物被广泛用作杀虫杀螨剂、杀菌剂,以及抗肿瘤药物,具有低毒、低残留、对人类危害小等优点。例如唑螨酯为其商品化的杀螨剂品种,作用方式为干扰线粒体电子的传递。另一方面,作为新烟碱类杀虫剂的重要中间体,噻唑环和吡啶环也越来越多地应用在新农药的创制中,许多含这些杂环的化合物显示出优异生物活性。
本课题组前期通过将各种杂环引入到唑螨酯的母体结构中,设计合成了两百多个化合物。生物测试结果表明,部分含有取代吡啶环的化合物仅具有优良的杀蚜虫活性和与唑螨酯相当的杀螨活性。因此,为了寻找活性更高,杀虫谱更广的杀虫剂,本论文的研究工作主要是将各种烷基以及环烷基代替取代的苯基引入到吡唑环的5-位,并将相应的肟与前期研究中发现的能产生较好生物活性的几个杂环中间体相结合,设计合成了一系列目标化合物。
初期测试结果表明,大部分化合物对蚜虫表现良好的活性,个别化合物的杀蚜虫活性在浓度为12.5 mg/L时仍能达到90%以上。而且,当引入的杂环为叔丁酯基取代的吡啶环时,相应的化合物不仅表现出很好的杀蚜虫活性,同时具有优良的杀螨和杀甜菜夜蛾、小菜蛾的活性。由此可见,相比于本组前期合成的化合物及唑螨酯,用烷基或环烷基取代苯环,得到的吡唑肟醚衍生物不仅杀虫谱更广,活性也更高。除了突出的杀虫杀螨活性,1,3-二甲基-5-烷氧基吡唑甲醛肟醚衍生物还具有一定的杀菌活性,对黄瓜枯萎、番茄早疫、苹果轮纹、花生褐斑以及小麦赤霉等病菌均具有一定的抑制活性。