从简单的化合物合成较为复杂的有机物是有机化学近年研究的热点之一。在此过程中，碳碳键，碳氮键的形成一直扮演着最关键的角色。串联反应由于自身的反应特点不仅能提高反应效率，还能减少原料浪费，这样高选择性、高效、与环境友好的绿色化学反应类型已成为现代化学的发展趋势。α-溴代苯乙酮类化合物是一类有多个反应位点的简单有机分子，在有机合成中被广泛应用。　　本文发展了小分子催化的α-溴代苯乙酮类化合物的串联反应构建环状化合物的反应方法学研究。研究内容主要分为两部分：发展了DBU催化的α-溴代苯乙酮与（2-羟基苯基）-2-硝基乙烯合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法学研究。在DBU催化下，二者经过亲核取代、分子内亲核加成、环化反应得到了一系列2,3-二氢苯并呋喃类衍生物。在最优化实验条件下考察了反应底物上取代基电子效应和空间效应对该反应的影响，结果表明，α-溴代苯乙酮的苯环上连有供电子基比连有吸电子基时对该反应更有利，但若连有强供电子基(-OCH3)时产率明显下降，空间效应对该反应没有明显影响。该方法具有反应条件温和，实验操作简单，产率高等优点，共合成和表征了20个2,3-二氢苯并呋喃类衍生物；发展了苯甲酸催化α-溴代苯乙酮与硫脲的串联反应合成噻唑衍生物的方法学研究。在苯甲酸催化下，α-溴代苯乙酮分别和单取代硫脲、双取代硫脲经过亲核取代、分子内环化得到了一系列噻唑类衍生物。在最优化条件下考察反应底物上取代基电子效应对该反应的影响，结果表明，任何反应底物上连有吸电子基(-NO2)比连有供电子基(-OCH3)对该反应有利，而且不同取代的硫脲底物参与反应所获得的噻唑取代类型不同。该方法具有反应条件温和，原子利用率高等优点，共合成和表征了34个噻唑衍生物。