根皮素乙酰阿魏酸酯的合成及其抗氧化活性研究

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根皮素,属于二氢查尔酮类化合物,是一种天然活性物质,主要存在于苹果、梨等水果及多种蔬菜汁液中,因根皮素可淡化色斑,使皮肤增白,其效果优于曲酸和熊果苷等目前化妆品中常用的美白剂,目前国外主要将其作为一种新型的化妆品添加剂。除此之外,根皮素还具有丰富的生物学活性。目前已报道的有抗氧化,抗肿瘤,降血糖,保护血管等功能。近年来,各国学者对根皮素的研究主要集中在活性研究及机制探讨方面,化学修饰领域尚未完全开拓。阿魏酸是我国名贵中草药材当归中的活性成分,具有活血化淤、抗血小板聚集、抗血栓、调节血脂、抗氧化等众多生理活性,研究表明阿魏酸酯化产物的活性比阿魏酸更强。本文以根皮素为母体与乙酰阿魏酸进行酯化反应,希望通过化学修饰提高根皮素的生物活性,并且为根皮素的结构研究提供一定理论依据。   本论文主要由四个部分组成:   第一章:综述了根皮素和阿魏酸及其衍生物研究现状。阐明了本课题的研究意义和方向。   第二章:采用Schotten-Bamann反应合成根皮素-4’,6’-二-乙酰阿魏酸酯、根皮素-4,2’,4’-三-乙酰阿魏酸酯和根皮素-4,2’,4’,6’-四-乙酰阿魏酸酯,并讨论了溶剂、碱量、物料比、温度以及时间对反应的影响。   第三章:比较了几种柱色谱分离方法,最终确定了实验采用的柱填料,通过三次柱分离得到终产物,并通过HPLC归一法检测纯度分别为96.4%、95.1%和97%,对三种酯化产物进行了UV,IR,1H NMR,13C NMR和HPLC-MS结构表征。   第四章:采用几种化学模型考察了根皮素乙酰阿魏酸酯清除自由基能力、螯合金属离子能力及还原Fe3+能力。研究结果表明,根皮素酯化修饰物比根皮素具有更强的清除DPPH、OH自由基以及还原Fe3+的能力,但根皮素酯化修饰物比根皮素螯合金属Fe2+离子的能力稍弱。
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