【摘 要】
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α-羰基二硫缩烯酮是多官能团和多位点的重要有机合成子,在有机合成中用途广泛,其中一个重要用途就是可以与多种具有亲核性的物质反应,合成各式各样的杂环化合物,例如可以制备五
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α-羰基二硫缩烯酮是多官能团和多位点的重要有机合成子,在有机合成中用途广泛,其中一个重要用途就是可以与多种具有亲核性的物质反应,合成各式各样的杂环化合物,例如可以制备五、六元的氮硫氧杂环化合物以及稠环化合物。丙炔醇的羟基氧原子有孤对电子,使其具有亲核性;而炔基C-C三键电子云密度高,在C-C之间形成筒状分布,碳核对电子吸引不牢固,电子容易流动,在C-C之间分布不均匀,∏电子容易极化,这个特殊结构决定C-C三键的内碳原子具有亲电性。本论文在深入研究了α-羰基二硫缩烯酮类化合物的结构特征(α-位碳原子电子云密度高,作为亲核中心,β-位碳原子作为亲电中心)以及丙炔醇的结构特征基础上,在碱性条件下,用α-羰基二硫缩烯酮类化合物作为、偶极子,丙炔醇作为1、3偶极子,经过连续的亲核加成消去反应、脱乙酰基反应、(3,3’)迁移和环合反应,合成了一系列带有连烯的呋喃酮类化合物。此类化合物的合成反应条件温和,原料价廉易得。
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