SO3H-功能化离子液体的合成及其催化性能研究

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离子液体作为一种环境友好的绿色反应介质和新型的催化材料,引起了全世界科学家和工业界的广泛关注。过去十年里,氯铝酸盐离子液体因其低的蒸气压、显著的可调变酸性和对于一些有机物质的溶解性作为催化剂应用到很多有机反应中取代传统酸和固体酸。不过,氯铝酸盐离子液体对水和空气敏感,酸性很难精确控制。因此,开发对水和空气稳定的离子液体就成为研究的热点,2002年Forbes首次合成了SO3H-功能化离子液体,它同时拥有液体酸的高密度、反应活性和固体酸的不挥发性、催化剂和产物易分离等优点。但是该离子液体的原料成本较高,很难实现工业化生产,而且还未能更广泛地应用到化学反应中。为了降低SO3H-功能化离子液体的成本,使其应用范围更加广泛,本论文利用N-甲基咪唑、三烷基胺、吡啶和廉价工业级原料1,3-丙烷磺内酯、1,4-丁烷磺内酯为原料来源,合成十五种SO3H-功能化离子液体,三甲胺为原料合成的SO3H-功能化离子液体还未见文献报道,收率大于98%。利用NMR、Q-TOF、TG-DTG、UV等手段对离子液体的结构、热稳定性、酸强度进行了表征;所合成离子液体的分解温度高于300℃,且分解之前没有质量损失,说明蒸气压较低,与传统有机溶剂相比较,对环境的污染小,属绿色溶剂;原料成本大大降低,具有广泛的工业应用前景。选择苯酚、对甲酚、间甲酚和对苯二酚与TBA的烷基化反应为探针,考察所合成离子液体的催化活性,在优化的反应条件下,苯酚、间甲酚和对甲酚的转化率均达到了80%,2-叔丁苯酚、2-叔丁基-5-甲酚和2-叔丁基一对甲酚的选择性分别达到了53%、95%和90%;对苯二酚的转化率70%,2-叔丁基对苯二酚的选择性75%。结果表明,该SO3H-功能离子液体在催化酚类化合物叔丁基化反应中与固体酸的催化性能相比较:反应温度大大降低,反应可以在无溶剂条件下进行;用过的离子液体经过简单处理就可以重复利用多次,活性没有明显下降,为离子液体的工业应用提供了可靠的数据,具有重要的指导意义。
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