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本论文分为两部分。第一部分为以D-木糖为原料的四乙酰D-核糖的合成及相关反应研究,第二部分为药物中间体对氯苯基苯甲酰基哌嗪的合成。 第一部分开展三个方面的研究: 1、在广泛分析文献的基础上,设计了以木糖为起始原料合成四乙酰核糖的新合成路线:详细探讨了各步反应的最佳条件,使木糖转化为化合物(2)和由化合物(2)转化为(3)的收率分别达到99.5%和97.4%。由化合 ABSDIACT物万)转化为化合物“)的过程中大大降低了硼氢化钠的用量,七步反应的合成总收率达42.9%,最终产物用元素分析、红外光核磁共振氢谱对其结构进行了确证。 二、发现了化合物(3)在无水苯和 PDC存在下转化为下列化合物。y【a的新反应,并用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱/H-IH C。Sy、HMQC、HMBC等H维谱和 DEPT 135“谱对其结行了确证。推测出该化合物形成的机理为:SZQ”。BzQ 5_Bzmy。_工一二 二1一一卜飞g.一回义oJ一人 日回书卜上r 二/一十 利用化合物1,2一异丙叉基一5一苯甲酸基一a-e赤式一3位氧化味哺型五碳糖与邻苯二胺反应合成了新的希佛碱类化合物,并用元素分析、红外光谱、核磁共振谱确证了其结构。3、发现了化合物(5)存在异构化现象,异构化过程如下: 2 并用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱对其进行了确证。 第二部分设计了以苯甲酸氯为起始原料合成药物中间体对氯 苯基苯甲基呢喷的新合成路线: 探讨了各步反应的最佳条件,以72厂%的总收率合成了目标化合物 (l),并用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱对其结构进行了确证。