含氮杂环,是一类十分重要的有机化合物广泛存在于自然界当中,与人类健康、生命科学、材料科学等其他科学密切相关。因此,含氮杂环化合物的高效构建是现代合成化学的一个重要研究内容,在提升其合成效率和选择性的同时,如何实现结构多样性合成以奠定其功能化的物质基础是这一研究领域的一个重要问题。本篇论文对含氮杂环合成化学领域的发展以及代表性研究成果进行了阐述,围绕烯丙基化引发的串联环化反应构建含氮杂环骨架这一主题,在路易斯酸活化策略、共催化串联环化策略以及氢键导向的反电子需求钯催化脱羧环加成反应等三个方面开展了有意义的研究。在第一部分工作中,我们利用路易斯酸活化策略,在无过渡金属参与的条件下实现了乙烯基氮杂环丙烷与吲哚的[3+2]环加成反应。在三乙基硼作为活化试剂、叔丁醇钾作为碱的条件下,以38-96%的收率和2:1-7:1的非对映选择性高效构建了近20个吡咯并二氢吲哚类含氮杂环化合物。同时,通过简单的官能团转化,可以构建更加复杂的多环结构。此外,该策略还可以进一步拓展至乙烯基氧杂环丙烷与吲哚的[3+2]环加成反应,以82-96%的收率和3:1-9:1的非对映选择性一步构建四氢呋喃并二氢吲哚类多环吲噪骨架。在第二部分工作中,我们利用共催化串联环化策略,实现了乙烯基苯并噁嗪酮和胺的不对称烯丙基化/分子内环化串联反应,合成了多取代手性吲哚啉、喹唑啉等复杂含氮杂环化合物。在该研究中,我们首先以乙烯基苯并噁嗪酮作为烯丙基源,利用钯稳定的1,4-偶极中间体中氮负离子与亲核试剂之间的氢键导向作用,高效、高立体选择性地构建了一系列邻氨基取代的烯丙基胺类化合物(64->99%yield和85-99%ee)。随后借助钯催化烯丙基化与钯催化双键卤胺化/光催化氧化环化反应的合理组合,导向基作为氮源被直接用于串联环化反应中。在温和条件下,一锅法高效、高立体选择性地合成手性吲哚啉和喹唑啉(62-88%yield,94-98%ee,>95:5 dr)。在第三部分工作中,我们通过合理优化课题组前期发展的手性膦硫配体,利用氢键导向策略同时控制钯催化烯丙基化反应中的支链选择性和亲核试剂的区域选择性,实现反电子需求的钯催化不对称烯基苯并噁嗪酮与5-甲基-2(3H)-呋喃酮衍生物的[4+2]环加成反应,普遍以高收率、高立体选择性构建了一系列手性多取代四氢喹啉酮类化合物(54-99%yield,73-94%ee,up to>95:5 dr)。同时,通过与蓝宇教授合作利用DFT理论计算的方法解释了反应机理与立体选择性。最后还将这一策略成功拓展到乙烯基苯并噁嗪酮与吖内酯及衍生物的不对称环加成反应。