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含氮的杂环化合物广泛存在于天然化合物和生物活性分子中,并且在医药、农药工业等领域发挥着重要的作用。异喹啉、吡唑、喹唑啉环骨架是许多天然产物的核心结构单元,并显示出很好的生物活性,具有广泛的应用前景。基于此,本论文主要研究了通过1,3-偶极环加成的方法合成了异喹啉类衍生物和吡唑并[1,5-c]喹唑啉类衍生物。
本研究内容主要分为三个部分:首先,简要介绍了1,3-偶极环加成反应的发展及其在有机合成中的应用。其次,通过1,3-偶极环加成反应合成了1-氨基异喹啉类化合物,该反应以2-炔基苯甲醛肟与异腈基乙酸酯为原料,2-炔基苯甲醛肟在路易斯酸的作用下形成较稳定的硝酮类1,3-偶极子,在AuCl催化下再与异腈基乙酸酯作用,经过环加成,重排过程,最终得到脱去一分子CO的氨基异喹啉类衍生物。最后,发展了一种无金属催化下[3+2]偶极环加成合成吡唑并[1,5-c]喹唑啉类化合物的方法。目前已见报道的吡唑并喹唑啉衍生物的合成方法很少,本论文中以N-取代的马来酰亚胺与喹唑啉类偶极子为原料,三乙胺为碱,THF为溶剂,通过1,3-偶极环加成的方式合成了N-马来酰亚胺并吡唑并喹唑啉类化合物。该方法原料易得,条件温和,产物收率高,原子经济性好。