马鞭烯酮、氧代α-紫罗兰酮、氧代p-紫罗兰酮、氧代p-甲基紫罗兰酮、氧代p-大马酮五种相应的α,β-不饱和酮,对甲氧基肉桂二酸、对甲基肉桂二酸、肉桂二酸三种不饱和羧酸都是重要的香料,在香料及其它行业具有重要的应用价值。它们用作烟用香料,对各种卷烟特别是低焦油卷烟产品具有显著的增香效果。本文利用烯丙位氧化和芳香醛的Knoevenagel缩合反应合成了一系列α,β-不饱和酮和肉桂二酸及其衍生物,并开展了它们的合成方法研究,对合成的烟用香料化合物进行了结构确征,并将所合成的香料化合物分别添加于烟丝或卷烟纸上,探讨其在卷烟中的增香作用,具有十分重要的应用价值。本文由三大部分组成,第一部分,通过大量的文献调研,对烟用香料的合成研究进展进行了综述,重点是对烯丙位氧化和Knoevenagel缩合反应的合成方法进行了归纳与总结。第二部分是以Co(acac)2为(乙酰丙酮亚钴)催化剂,过氧叔丁醇为氧化剂,研究了烯烃烯丙位催化氧化的反应规律,分别合成了马鞭烯酮、氧代α-紫罗兰酮、氧代β-紫罗兰酮、氧代p-甲基紫罗兰酮、氧代β-大马酮等五种相应的α,β-不饱和酮。优化该类烯丙位氧化反应条件,在最佳的反应条件下,上述五种α,β-不饱和酮的产率与所用的反应底物有关,产率为35%-53%之间。对该类烯丙位氧化反应机理进行研究,推测其反应机理为自有基历程。将所合成的α,β-不饱和酮添加于烟丝或卷烟纸中,评价了他们对卷烟的增香作用。结果表明,所合成的这五种α,β-不饱和酮对卷烟均具有显著地增香提质效果,其中氧代p-大马酮效果最为明显。主要表现在有利于提高卷烟香气质、香气量、丰满程度和细腻程度,减少杂气、减低刺激性。通过对氧代p-大马酮在卷烟烟气转移行为的研究,结果发现氧代p-大马酮在卷烟燃烧中可以部分转移到卷烟烟气中,因而表现出增香效果。第三部分开展了微波加热无溶剂条件下芳香醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应研究,分别合成了对甲氧基肉桂二酸、对甲基肉桂二酸、肉桂二酸三种不饱和羧酸,并对合成条件进行了优化。结果表明：在反应底物10 mmol、乙酸铵14 mmol、反应5min,在365 w微波炉辐射条件下,所合成的不同取代基的肉桂二酸具有较好产率。研究了所合成的不同取代基的肉桂二酸在卷烟中增香作用,结果表明,所合成的不饱羧酸无论是添加到烟丝中还是添加到卷烟纸上,均能有效的增加卷烟的香气质、香气量和丰满程度,具有改善余味、减轻杂气、降低刺激的作用。通过探讨肉桂二酸在卷烟燃烧过程中的转移行为,结果发现肉桂二酸在卷烟燃烧中主要以肉桂酸的形式部分转移到卷烟烟气中。