烯丙基硼试剂与羰基的烯丙基化反应是制备含有手性中心的高烯丙醇的有效手段之一,目前研究较成熟的是γ位无取代和单取代的烯丙基硼试剂对羰基和亚胺的烯丙基化反应。据文献报道,经过n-BuLi/TFAA活化后的γ位双取代烯丙基硼酸酯和γ位双取代烯丙基硼酸可以与简单的酮羰基化合物发生烯丙基化反应从而实现含有相邻手性季碳的高烯丙基醇的制备,但底物范围局限于芳基酮等活性较高和结构简单的化合物,而富电子3-吲哚酮羰基化合物则未见报道。基于本课题组之前对γ位双取代烯丙基硼酸对酮亚胺的高立体选择性烯丙基化反应的研究,我们以吲哚羰基醇为反应底物,通过羰基邻位羟基的诱导和活化而促进γ位双取代的烯丙基硼酸与羰基发生加成反应,高收率和高立体选择性制备得到多官能团化的含有相邻手性季碳的高烯丙醇。以此为基础,我们通过路易斯酸催化的羰基ene反应实现了含有包含两个相邻手性季碳的四个连续手性中心的hapalindole生物碱单萜结构单元的高立体选择性构建。