取代苝酰亚胺的合成及性质研究

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苝系衍生物应用非常广泛,从工业染料到分子光电器件。作为一类重要的功能型材料,苝二酰亚胺衍生物有很多优点,它结构稳定,具有很好的光电性质,有很高的热稳定性,并且在可见光区表现出很强的吸收及荧光等特点,这就使得它能够在有机太阳能电池,有机固态光伏器件,有机场效应晶体管等领域广泛应用。在本文中,我们主要对苝酰亚胺的新型修饰方法进行了研究,以硝基取代的苝二酰亚胺为原料,合成了一系列新型的苝系衍生物,对新型苝系衍生物的合成具有重要的意义。本论文分为四章:第一章,综述了苝二酰亚胺的合成,性质及应用。重点介绍了苝系衍生物的合成进展及性质。由于苝系衍生物广阔的应用前景,对苝系衍生物的合成提出了更高的要求,本论文旨在设计并合成一系列新颖的苝系衍生物。第二章,合成了新颖的硝基取代的苝二酰亚胺衍生物,反应条件温和,产率高。并研究了其与亚磷酸三乙酯的反应,目标产物具有很好的平面性和较高的荧光量子产率,在超分子自组装及荧光分子探针等领域有着潜在的应用价值。另外,通过对反应和产物结构进行理论计算和分析,得出了一些有理论价值的结论。第三章,研究了硝基取代的PDI的一些反应,发现硝基取代的PDI具有较高的反应活性,可以与乙醇、苯胺与叠氮化钠等反应,合成一系列新型的化合物,增加了苝系衍生物的修饰手段,另外硝基取代PDI可高产率转化成溴取代的PDI,因此,硝基取代PDI是合成苝系衍生物的一种优良的中间体。第四章,以苝四羧酸酯为中间体,通过控制反应条件,选择性合成了单一的1,7-二溴取代的苝四羧酸酯,以往文献报道,都是得到1,6和1,7取代的混合物。由于苝四羧酸酯溶解性好,能转化成相应的酐和酰亚胺,是一种重要的中间体,因此该化合物在合成新型苝系衍生物方面具有十分重要的应用价值。
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