含氮杂环化合物是重要的有机分子,广泛存在于医药、农药及材料分子中。吲哚及吲哚嗪是重要的含氮芳香杂环化合物,具有潜在的生物活性,已成为许多药物分子的核心结构单元,因此其合成及衍生研究受到有机化学家及药物化学家的广泛关注。发展高效合成吲哚及吲哚嗪类化合物的新方法具有重要的学术意义和潜在的应用前景。论文探索了过渡金属催化的芳基卤化物、类卤化物对不饱和双键类亲电试剂的加成反应,发展了吲哚及吲哚嗪的合成新方法。研究内容包括:（1）利用镍催化剂,在锌粉作为还原剂的条件下实现分子内芳香卤化物对酮的亲核加成反应,通过脱水获得吲哚类化合物。（2）使用同样的镍/锌粉催化体系上研究了分子间芳香类卤化合物对醛的加成反应,获得二芳基甲醇类化合物,实现了过渡金属催化的类卤化物的格氏类型反应;并通过调控反应条件,实现了类卤化物与醛的直接偶联反应,获得一系列二芳基酮类化合物。（3）研究了烯炔基吡啶、亲核试剂以及亲电试剂的三组份串联环化反应,利用二价钯为催化剂,通过环化、Michael加成、以及Heck反应等实现了官能化1,2,3-三取代吲哚嗪类化合物的合成。论文第二章研究了镍催化芳香卤化物对羰基的加成反应合成吲哚类化合物。卤代烃对羰基的亲核加成反应是构建碳-碳键的重要方法之一。传统方法将卤代烃制备成有机金属试剂与羰基化合物发生亲核加成反应,但这些试剂反应活性高,官能团耐受性能差,应用受到一定的限制。论文利用二价镍Ni（dppe）Br₂为催化剂,锌粉为还原剂,研究了邻氨基芳基溴化物对酮的分子内亲核加成反应,通过系统优化确定较优条件为:2-（N-甲基）邻溴苯胺基-1-芳基乙酮（0.2 mmol）,Ni（dppe）Br₂（0.02 mmol）,锌粉（0.3 mmol）,乙二醇二甲醚（2.0 mL）,反应温度100oC,反应时间48小时。在此条件下,2-（N-甲基）邻溴苯胺基-1-芳基乙酮系列化合物的分子内亲核加成反应以38-90%的收率获得一系列吲哚衍生物,共合成了28个化合物,其中包括22个新化合物。该方法利用过渡金属催化剂,实现卤代烃对醛、酮等羰基化合物的格氏类型的亲核加成反应,可避免活泼金属试剂的制备、有毒试剂使用并提高官能团兼容性,具有重要意义。论文第三章研究了类卤化物芳基三氟甲磺酸酯与醛的分子间亲核加成反应。利用Ni（dppe）Br₂为催化剂,锌粉为还原剂,通过优化发现较优条件为:芳基三氟甲磺酸酯（0.2 mmol）,醛（0.4 mmol）,Ni（dppe）Br₂（0.02 mmol）,锌粉（0.5 mmol）,甲醇（2.0 mL）,75oC下反应48小时。在此条件下,芳基三氟甲磺酸酯与醛发生亲核加成反应,以11-84%的收率获得了17个二芳基甲醇类化合物,包括3个新结构化合物。研究还发现,在相同催化体系下通过将反应溶剂甲醇改变为四氢呋喃,芳基三氟甲磺酸酯与醛发生直接偶联反应,以21-92%的收率得到15个二芳基酮类化合物,包括4个新结构化合物。论文初步探索了镍催化的卤代烃、类卤化物对羰基亲核反应的催化机理。论文第四章设计了烯炔基吡啶类化合物并将其作为反应底物,研究了该底物与亲电试剂、亲核试剂的三组份串联环化反应。利用Pd（CH3CN）2Cl2为催化剂,碳酸钾为碱,在乙腈溶剂中,通过丙二酸酯、吲哚等亲核试剂对烯炔基吡啶的Michael加成反应、炔基吡啶的环化以及与亲电试剂的偶联反应,以55-85%的收率合成了19个吲哚嗪类化合物,为高度官能化的多取代吲哚嗪类生物活性分子的合成提供了新方法。此外,论文第五章还研究了水促进的无催化剂氮杂Baylis-Hillman反应。在室温下,3-胺基丙烯酸酯与偶氮二甲酸二乙酯（或二异丙酯）在水的存在下发生氮杂Baylis-Hillman反应,以70-99%的产率,高原子经济性地得到了一系列产物的。较优反应条件为:3-胺基丙烯酸酯（1.0 mmol）,偶氮二甲酸酯（1.0 mmol）,水（60mL）,室温下反应6小时。共获得23个新结构化合物。