氮杂芳香环结构是合成和药物化学最受欢迎的结构之一,其常见于FDA批准的小分子化学药中。同时,它们广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中,也是催化配体等功能化分子中重要的合成砌块。因此,开发新的用于这类优势骨架的官能团化策略能实现更广的合成和生物方面的应用。易于获得的乙烯基氮杂芳环化合物是合成高度功能团化的含氮杂环衍生物的一项可行策略。本论文内容都是围绕氮杂芳香乙烯类化合物的功能化策略开发所展开的工作,并且选取了部分获得的产物进行了体外抗肿瘤活性初筛。主要包括以下三部分工作:第一部分为廉价金属铁催化的乙烯基吡啶参与的反马氏氢胺化反应研究。本部分开发了一种高效、绿色且原子经济性的铁催化策略,选取（2-或3-氮）唑类化合物作为氮源,成功将其用于与乙烯基吡啶类化合物的氢胺化反应中。反应在廉价的三氯化铁催化下,高选择性地活化乙烯基β-C-H键,以中等至极好的产率（最高可达99%）专一性地得到反马氏加成氢胺化产物。最佳反应条件下,底物适用性范围广,各种取代的2-或4-乙烯基吡啶和（2-或3-氮）唑类化合物都能较好发生反应。第二部分为手性膦催化的吡啶乙烯的α-官能团化及其在不对称分子间交叉Rauhut-Currier反应中的应用研究。本部分创新性地使用2-乙烯基吡啶类化合物作为一种新型的缺电子体系,并将其成功应用于与3-芳酰基丙烯酸酯或2-烯-1.4-二酮的不对称分子间交叉Rauhut-Currier反应中。该方法底物适用性较广,在新设计的多功能手性β-酰胺膦催化剂的催化下,反应以较高产率和高对映选择性得到高度功能团化的吡啶衍生物。初步机理探究表明,催化剂中的两个NH质子对于底物的协同活化和对该反应的立体选择性的控制至关重要。同时,对产物中的C=C双键进行了一些后续的官能团转化研究。第三部分为乙烯基含氮杂芳环化合物与三氟甲基酮亚胺的[4+2]环加成反应研究。本部分创新性地开发三氟甲基酮亚胺通过单个C-F键断裂过程原位生成的N-（1,1-二氟丙烯基）亚胺作为双烯体,并将其成功应用到与2-乙烯基吡啶类化合物作为亲双烯体的[4+2]环加成反应中。该方法的成功开发可以扩展氮杂Diels-Alder反应应用范围,底物适用性较广,可以适用于各种给电子或吸电子取代基的2-乙烯基吡啶和三氟甲基酮亚胺,反应以中等至较好的产率得到含二氟亚甲基的四氢吡啶类化合物。