Heck反应合成1,3取代吲哚衍生物

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本文介绍了吲哚衍生物的用途,应用前景,研究现状。综述了利用Heck反应合成吲哚衍生物的方法。基于分子内Heck反应合成吲哚法的优点,近年来如何利用这种手段来合成1,3-吲哚衍生物得到极大的关注,也获得了很大的成果。但是如何由邻卤苯胺为原料,经磺酰化或乙酰化,烃化,分子内Heck反应等一系列反应合成1,3-吲哚衍生物鲜有报道,在此我们研究了以邻卤苯胺和烯丙基溴为原料,经由上述一系列反应合成了3-甲基-1-对甲苯磺酰基吲哚和3-甲基-1-乙酰基吲哚。在反应的过程中,制备了合成1,3-吲哚衍生物的重要中间体—N-烯丙基-邻卤苯胺类衍生物。我们还对整个反应条件进行了详细的探索,找出了较适宜的反应溶剂及原料的物质的量之比。对重要中间体和目标产物的结构进行了表征。测试结果表明所得中间体为N-烯丙基-N-(2-碘苯基)-4-对甲苯磺酰基苯胺、N-烯丙基-N-(2-溴苯基)-4-对甲苯磺酰基苯胺、N-烯丙基-N-(2-碘苯基)-乙酰胺和N-烯丙基-N-(2-溴苯基)-乙酰胺;所得目标产物为3-甲基-1-对甲苯磺酰基吲哚和3-甲基-1-乙酰基吲哚。
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