四氢喹啉作为广泛存在于天然产物和药物分子的结构单元,其合成和转化具有十分重要的科学意义和实用价值。近些年,随着“受阻路易斯酸碱对（Frustrated Lewis Pair,FLPs）”化学的兴起,研究发现有机硼不仅可以跟路易斯碱（如喹啉）构成FLPs活化氢气,而且能够活化氮的α-C–H。而通过喹啉的氢化反应和氮的α-C–H对烯烃加成的分子内环化反应都可以高效地获得四氢喹啉,所以发展非金属有机硼催化合成四氢喹啉符合绿色、环保、可持续的发展理念。通过喹啉的不对称催化氢化来获取手性四氢喹啉一直是有机化学研究的热点。但是无论是过渡金属催化还是非金属催化体系,目前已报道的方法中大多数使用惰性取代基的底物,得到的手性四氢喹啉很难再进一步修饰。为了解决目前喹啉的不对称氢化中存在的问题和挑战,作者发展了一系列新型的手性螺环双硼催化剂,该催化剂通过螺环[4.4]双烯与HB（C₆F₅）₂（或HB（p-C₆F₄H）₂）发生硼氢化反应原位生成。其在2-取代喹啉的不对称催化氢化中表现出极高的反应活性（TON up to 460）和对映选择性（up to 99%ee）,且该反应底物范围广,官能团兼容性强。利用有机硼能够活化氮的α-C–H特性,作者使用B（C₆F₅）₃作为瞬态负氢受体,TMSOTf作添加剂,实现了邻位烯烃取代N,N-二烷基芳胺的分子内成环反应。机理研究表明,首先有机硼攫取氮α位的负氢离子生成亚胺正离子和硼氢负离子,然后烯烃进攻亚胺正离子发生环化反应并生成碳正离子中间体,最后负氢和碳正离子结合实现电荷中和。该反应底物范围广且官能团兼容性好,可以用来制备一些其他方法难以合成的四氢喹啉。