本文研究了以多种离子液体为催化剂合成新型环保无毒增塑剂酯的方法。考察了不同离子液体催化合成DBCH、DIOCH及TBC的效果,筛选出催化效果较好且能重复利用的几种离子液体后,考察了离子液体催化合成增塑剂酯的最佳工艺条件,同时研究其重复利用性能。合成制备了十种离子液体,并由红外、核磁对其结构进行了表征。通过吡啶探针红外确定了九种酸性离子液体的Br?nsted酸性,并以pH值来表征离子液体的酸性大小,最后通过TG分析研究了离子液体的热分解温度,表明所合成的酸性离子液体均有较强酸性和热稳定性。考察了不同种类离子液体催化合成环己烷1,2-二甲酸二酯和TBC的效果,筛选出了三种催化活性较高且可以重复利用的磺酸功能化的Bronsted酸性离子液体:[HSO₃-pmim]HSO₄、[HSO₃-pmim]PTSA、[HSO₃-pN（C₂H₅）₃]HSO₄。通过单因素实验法分别考察了酸性离子液体催化合成环己烷1,2-二甲酸二酯和TBC的最佳工艺条件。合成DBCH的最佳工艺条件:n（正丁醇）:n（HHPA）为2.5:1;离子液体用量为1%（以HHPA质量计）;反应温度为130-150 oC;反应时间8 h。合成DIOCH的最佳工艺条件:n（异辛醇）:n（HHPA）为2.5:1;离子液体用量为1 %;反应温度为170-190 oC;反应时间4 h。合成TBC的最佳工艺条件:n（正丁醇）:n（柠檬酸）为4.5:1;离子液体用量为1 %（以柠檬酸质量计）;反应温度为130-150 oC;反应时间8 h。而后在确定的工艺条件下,考察[HSO3-pmim]HSO4、[HSO3-pmim]PTSA、[HSO₃-pN（C₂H₅）₃]HSO₄三种离子液体在催化合成环己烷1,2-二甲酸二酯和TBC的重复利用性能。对于DBCH来说,[HSO₃-pN（C₂H₅）₃]HSO₄和[HSO₃-pmim]PTSA重复利用性能较好,均能重复4次以上并保持酯化率大于90 %;而对于DIOCH,[HSO₃-pN（C₂H₅）₃]HSO₄和[HSO₃-pmim]HSO₄重复利用性能较好,能重复利用6次以上并保持酯化率在93 %以上;对于合成TBC来说,[HSO₃-pmim]HSO₄和[HSO₃-pN（C₂H₅）₃]HSO₄重复利用性能较好,均能重复5次以上并保持酯化率大于96%。通过红外、质谱、核磁等手段确定了所合成的环己烷1,2-二甲酸二酯的结构;由气相色谱分析得到DBCH的纯度为99.30 %,DIOCH的纯度为98.86 %;而DBCH的热分解温度为218 oC,DIOCH的热分解温度为280 oC。同时测得DBCH与DIOCH的急性经口毒性LD50 >10 000 mg·kg-1,均属实际无毒。并对产品外观、色号、酸值、气味、黏度、折光率进行了表征。通过红外确定了合成的TBC的结构,同时确定其纯度为99.76 %。