洋金花、厚朴化学成分和生物活性的研究

来源 :北京中医药大学 | 被引量 : 2次 | 上传用户:lzm8020117
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洋金花为曼陀罗属植物白花曼陀罗(Datura metel L.)的干燥花,又名闹羊花、风茄花、喇叭花、曼陀罗花,主产于广东、江苏、浙江、福建等地。洋金花是我国传统的常用中药,药用历史悠久,临床常用于治疗哮喘咳嗽,脘腹冷痛,风湿痹痛,小儿慢惊,外科麻醉等。洋金花的化学成分主要为醉茄内酯类、生物碱类、黄酮类、萜类及木脂素类等。现代药理学研究表明,洋金花对中枢系统具有影响,在抗肿瘤、抗炎、镇痛、抗菌、抗氧化、降糖等方面表现出较好的活性。厚朴(Magnoliae officinalis Cortex)为木兰科木兰属植物厚朴或凹叶厚朴的干燥干皮、根皮及枝皮,是临床治疗常用中药。厚朴的化学成分主要包括木脂素类、苯乙醇苷类、酚类、生物碱类等。药理学研究表明,厚朴主要是对神经、心脑血管的保护作用,抗氧化、抗菌、抗炎、抗溃疡、抗肿瘤等方面具有较好的活性。为阐明洋金花和厚朴的药效物质基础,本文对其化学成分进行了较系统的研究,分离鉴定了一系列化合物,并对其中醉茄内酯类、木脂素类化合物进行了初步的抗肿瘤、抗氧化活性筛选,为洋金花、厚朴的进一步开发利用提供了科学依据。论文第一部分对洋金花95%乙醇、70%乙醇提取物的化学成分进行了系统的研究,运用多种色谱学分离方法(硅胶柱色谱、ODS柱色谱、制备液相等),从中分离得到22个化合物。通过理化性质和现代波谱学手段(UV、IR、HRESIMS、NMR、ECD、X-ray等)鉴定了这些化合物的结构,包括10个醉茄内酯类化合物,4个酰胺类化合物,5个萜类化合物,3个其它类化合物。它们分别为:daturanolide B(1*),daturanolide A(2*),daturanolide C(3*),withametelin C(4),withatatulin(5),withametelin G(6),lycium substance B(7),12-deoxywithastramonolide(8),withametelin E(9),withafastuosin A(10),aristopyridinone A(11),aurantiamide(12),aurantiamide acetate(13),scutebarbatine A(14),(+)-dehydrovomifoliol(15),blumenol A(16),(6R,7E,9R)-9-hydroxy-megastigma-4,7-dien-3one(17),oleracone B(18),isololiolide(19),P-hydroxybenzene propanoic acid(20),(-)-syringaresinol(21),carisphthalate(22)。其中化合物1-3为新化合物,化合物2为具有自然界非常少见的2-烯-1,6-二酮构型的醉茄内酯类化合物,化合物11-22为首次从曼陀罗属植物中分离得到。采用MTT法,考察了醉茄内酯类化合物1-9在体外对不同的肿瘤细胞系(HCT116、U87-MG、NCI-H460、BGC823、HepG2)的抑制作用,实验结果显示化合物3、6、7、8对五种肿瘤细胞具有较好的抑制作用,构效关系研究表明化合物具有C-21-O-C-24醚桥、C-25-C-27环外双键、6,7-环氧、2,4-二烯结构可能增强化合物的肿瘤细胞生长抑制活性,12-OH结构可能削弱肿瘤细胞生长抑制活性。论文第二部分对厚朴化学成分和抗氧化活性进行了研究,从厚朴95%乙醇提取物中分离鉴定了13个化合物,分别为:magnolol(1),honokiol(2),randainal(3),magnaldehyde B(4),magnaldehyde E(5),streblusol E(6),magnatriol B(7),randainol(8),magnolignan C(9),2-[2-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-5-yl]-4-(prop-2-en-1-yl)phenol(10),syringaldehyde(11),cryptomeridiol(12),2,6,2’,6’-tetramethoxy-4,4’-bis(2,3-epoxy-1-hydroxypropyl)biphenyl(13),化合物10和13首次从厚朴分离得到。采用DPPH法考察了木脂素类化合物1-8的抗氧化活性,研究结果表明这些木脂素类化合物具有一定的抗氧化作用,构效关系研究表明苯酚的邻位或对位引入烯丙基,能增强清除自由基活性;烯丙基的数目影响自由基清除抑制率。
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