【摘 要】
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氟化硼络合二吡咯甲川类(Boron-dipyrromethene,简称BODIPY)荧光染料是一类性能优异的新型荧光染料,具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数,并且表现出很好的光稳定性;染料分子在
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氟化硼络合二吡咯甲川类(Boron-dipyrromethene,简称BODIPY)荧光染料是一类性能优异的新型荧光染料,具有较高的荧光量子产率和摩尔消光系数,并且表现出很好的光稳定性;染料分子在一定的条件下容易得到或者失去电子,可以用于设计基于电子转移原理的荧光探针,还可以经适当修饰应用在荧光标记和DNA测序中。本论文总结现有的研究成果,致力于合成高量子产率的、长波长的新系列BODIPY荧光染料。传统的合成路线是以醛为原料,与一分子二联吡咯及另一分子吡咯α氢缩合再氧化脱氢,然后与三氟化硼络合得到目标化合物。本论文采取了与传统合成三吡咯BODIPY荧光染料不同的合成路线。用过量的吡咯与醛、酰氯或羧酸在强酸性条件下进行缩合,再进行碱性条件下的氟硼配位,使两步反应在同一个反应器里完成,大大简化了合成二联吡咯路线所需的工艺。本论文还讨论了利用过量吡咯直接合成BODIPY染料的反应条件,不同取代基对该反应活性的影响,并且对该反应的机理进行了探讨。对所合成的化合物进行了紫外吸收光谱、荧光发射光谱和荧光量子产率的测定,通过对光谱的研究探讨了不同的取代基对化合物荧光性质的影响。测试了pH值对该系列化合物荧光性能的影响,与其它结构BODIPY染料对比,并从该系列化合物中选出一个pH探针,该探针对环境pH有很高的灵敏性,在pH 4.02—1.70范围内,荧光增强13倍。在此基础上进一步探索了该系列化合物5,6的阴离子选择性,将新化合物5及文献参照染料8和10的氟离子滴定与相应的氢氧根离子滴定光谱对比,得出BODIPY类荧光染料识别阴离子机理,即在强碱性条件下破坏母体氟硼配位结构导致荧光淬灭。
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