钯催化的二芳基乙炔环化反应合成环戊二烯醚化合物

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本论文首次以二芳基乙炔为底物,使用串联环化-甲氧基化反应开发了一种高效合成全芳基取代环戊二烯醚类化合物的方法。该方法简化了传统合成该类物质的步骤,具有反应条件温和及操作简单的特点。本文主要研究结果如下:1.使用醋酸钯为催化剂,甲醇(或乙醇)为溶剂,60oC下反应24小时,以中等到高的收率得到了一系列环戊二烯醚类化合物产物。2.利用Q-Tof APCI-HRMS仪对反应进行了全程监控。基于所得数据分析,推测了反应机理,验证了确实存在于推测机理中重要的几种反应中间体。反应历程为:在醋酸钯催化下,二芳基乙炔首先发生自身三分子环化反应,经过重排后消去一分子二甲氧基甲苯,最终生成目标产物。3.对生成的环戊二烯醚类化合物进行了荧光性质测定,发现其在固态和溶液中均有较好的光学性质。
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