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螺旋聚苯乙炔是一种动态螺旋聚合物,有着单双键交替的共轭结构,在电学、光学以及生物学领域都有着优良特性。本文分别设计并合成了一系列侧基带有L-环己基甘氨酸衍生物的螺旋聚苯乙炔衍生物,并进一步研究这几种聚合物的光学活性和作为涂敷型手性固定相的手性识别能力。首先,利用Sonogashira偶联反应、消去反应、酯化反应、还原反应和酰胺化反应合成了两种侧基带有L-环己基甘氨酸衍生物的苯乙炔单体:N-(4-乙炔基苯甲酰基)-L-环己基甘氨酸乙酯(PAA-Chg)和N-(4-乙炔基苯甲酰基)-L-环己基甘氨醇(PAA-Chg-ol)。然后利用PAA-Chg-ol中的活性羟基在铑系催化剂作用下,在DMF中,与异氰酸酯通过不对称诱导反应合成两种带有单手性碳原子的苯乙炔单体PAA-Chg-3,5DMPC和PAA-Chg-3,5DCPC,两种带有双手性碳原子的苯乙炔单体PAA-Chg-(S)MPC和PAA-Chg-(R)MPC。在溶液DMF中利用Rh(nbd)BPh4作为催化剂实现聚苯乙炔单体的聚合,合成聚合物PPAA-Chg、PPAA-Chg-ol、PPAA-Chg-3,5DMPC、PPAA-Chg-3,5DCPC、PPAA-Chg-(S)MPC和PPAA-Chg-(R)MPC。通过IR、NMR和SEC对单体和聚合物结构进行表征,表明以上聚合物均呈顺-反式构型。对聚合物分别进行CD光谱和比旋光度的测试,表明所合成的聚合物均呈螺旋构象。选取适当的溶剂,制备相应的涂敷型手性固定相,进行HPLC测试表征色谱柱的手性识别能力。结果表明:CSP-Chg-ol对17号化学药物对映体奥美拉唑能实现基线分离,CSP-Chg-(R)MPC可以对8号对映体联萘酚实现基线分离。在 CSP-Chg-3,5DMPC、CSP-Chg-(S)MPC、CSP-Chg-(R)MPC 的 HPLC 测试流动相中引入极性溶剂(氯仿或四氢呋喃),探究极性溶剂对手性固定相识别性能的影响,CHC13的引入使手性固定性的识别能力减弱,引入THF后某些对映体的手性识别能力呈现先增强后减弱的趋势,加入1%THF时,CSP-Chg-(S)MPC对14号对映体的分离因子由1.61增至2.03。