有机硼试剂由于具有良好的稳定性和反应活性以及易于获得的突出优点而被广泛用于有机合成中。有机硼酸与烯丙型亲电试剂的交叉偶联反应已经成为构筑C-C键的重要方法。烯丙基结构单元广泛存在于天然分子和有机合成中间体中,烯丙基结构单元可以通过氧化、加成等为有机分子提供非常丰富的转化路径与方法。通过该偶联反应可以有效的向目标分子中引入烯丙基结构单元。烯丙型酯、烯丙型卤、烯丙型醚等都已经被广泛用于烯丙型烷基化反应,表现出了非常丰富的反应活性和选择性。然而,作为一种原子经济性的烯丙型亲电试剂,烯丙型醇与硼酸立体选择性的偶联反应还未有报道。手性烯丙醇制备路径相对简短,来源广泛。因此,发展手性烯丙醇与有机硼酸区域选择性和立体选择性的偶联反应具有很大的意义。一系列的研究表明,烯丙醇可以作为一种有效的烯丙型亲电试剂,能够实现高效的手性转移。我们相信通过对反应条件的控制可以实现手性烯丙醇与有机硼酸立体选择性的偶联。本文研究了手性烯丙型醇与有机硼酸立体专一性的偶联反应,高效地制备了多种手性烯烃。该体系不需要额外加入活化试剂,具有体系简单,操作简便,原子经济性好等优点。反应对很多官能团具有很好的容忍性。该反应对扩充有机硼酸与烯丙型亲电试剂的偶联反应具有重要意义。通过ESI质谱研究,我们捕捉到了钯π-烯丙基络合物中间体,表明了Pd(0)能够有效断裂烯丙醇的C-O键,这为该反应的机理提供了佐证。