含氮化合物作为生化过程的重要载体,广泛存在于自然界各生命体中。基于C-N键断裂为方式的化学转化,往往可以使复杂反应简单化,也可用于修饰某些特殊分子。然而,叔胺的C-N键断裂需要较高的能量,这使得想要诉诸简单且高效的C-N键断裂并实现其定向转化,是化学研究领域中具有挑战性的课题,特别是基于C-N键断裂的高效的原子经济型新反应,是21世纪有机合成化学的重要研究方向之一。叔胺的化学性质相对稳定且廉价易得。近些年,使叔胺的C-N键断裂并与其它底物发生交叉偶联反应的研究,引起了化学工作者的密切关注。本论文就叔胺C-N键的断裂进行深入研究。本论文由三部分组成,主要内容如下:第一章叔胺C-N键断裂的研究进展综述了近年来叔胺C-N键断裂的研究进展。作用于叔胺C-N键断裂的方法可分为两大类:过渡金属催化下叔胺的C-N键断裂。通过过渡金属的插入使C-N键断裂后,与经典偶联反应相结合产生许多新的反应。通过这些新反应,有效地制备了一些重要分子,例如联芳基、喹嗪酮,吡唑、异喹啉、喹啉酮、胺和酰胺等。非金属条件下叔胺C-N键的断裂,如碘/过氧化物、或强碱、或光电条件等。这些方法操作简单,条件温和,更重要的是避免了金属离子残留。虽然针对叔胺的C-N键断裂研究有了很大的进展,但仍存在诸多问题。我们致力于研究叔胺C-N键断裂的高效、简捷的新方法,更重要的是提高原子的利用率,降低反应成本。第二章KMnO₄氧化下叔胺C-N键的断裂——合成酰胺首次报道了KMnO₄氧化叔胺C-N键断裂的反应。与氮相连的烷基碳被氧化为羧基后,在碱性条件下脱羧形成仲胺。仲胺与酰氯作用,以中等至较好的收率得到了一系列叔酰胺产物。该方法具有条件温和,操作简单方便,官能团耐受性良好等优点。所得目标产物都经过¹H NMR,¹³C NMR,HRMS表征。第三章KMnO₄氧化下叔胺C-N键的断裂——合成磺酰胺发展了一种简单且有效的氧化方法,以实现叔胺的选择性C-N键断裂。在该反应体系下,通过KMnO₄氧化叔胺C-N键断裂产生仲胺,与磺酰氯反应得到一系列磺酰胺类化合物。所得目标产物都经过¹H NMR,¹³C NMR,HRMS表征。