【摘 要】
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含有季碳中心吲哚类生物碱以其特有的生物活性,特殊的空间结构使其能够成为潜在药物分子而备受人们的关注。因而研究简单有效的合成这一类分子的方法有着十分重要的意义。双
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含有季碳中心吲哚类生物碱以其特有的生物活性,特殊的空间结构使其能够成为潜在药物分子而备受人们的关注。因而研究简单有效的合成这一类分子的方法有着十分重要的意义。双功能有机小分子催化剂的出现使得有机合成化学有了长足的进展,极大的丰富了有机合成的方法学,促进了许多新反应的发现,简化了一些旧有反应的反应步骤,促进了串联反应的发展。本文报道了应用手性小分子催化剂的双功能性,不对称催化构建两类吲哚类生物碱的季碳中心。其一,双功能脲催化剂高效合成螺环氧化吲哚类化合物。在这一研究中我们通过氧化吲哚烯烃化合物与Nazarov试剂在Br(?)nsted酸Lewis碱双功能催化剂的作用下,通过双Michael加成反应高非对映选择性,高收率的合成了螺环氧化吲哚化合物,并通过简单的衍生合成,得到了高光学纯度的有生物活性的手性产物。其二,磷酸双功能催化色胺衍生物硒化环化,构建手性含硒季碳中心。在这一报道中,我们以磷酸作为双功能催化剂,在硒试剂的作用下,色胺衍生物可以较好的转化为硒化环化产物,并且我们还发展了由我们的产物出发合成天然产物(+)-alline的关键中间体的方法。
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