本论文由两部分内容组成：第一部分是关于苯并呋喃和吲哚的合成研究进展综述。该部分共分两章对文献进行了综述。第一章主要介绍了苯并呋喃的各种合成方法。合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法，钯催化合成，铜催化合成以及其他的贵金属催化合成。第二章主要介绍了钯催化吲哚的合成及钯催化吲哚环的官能团化。钯催化合成吲哚类化合物的方法主要分为两大类：通过环化反应构建吲哚环和吲哚环的官能团化。环化反应又分为亲核性的氮与炔的环化和亲核性的氮与烯的环化。吲哚环的官能团化主要分为两类：（a）通过吲哚钯复合物的官能团化（b）通过吲哚金属有机化合物的官能团化。第二部分是利用Sonogashira-Heck-Cassar反应合成新的二茂铁基苯并呋喃类化合物和二茂铁基吲哚类化合物。我们以Pd（PPh₃）₂Cl₂，CuI为催化剂，以ⅰ-Pr₂NH为促进剂，KOBu^t为碱，甲苯为溶剂，以2-甲基-4-二茂铁基-3-丁炔-2-醇和邻碘苯酚或N-（2-碘苯基）-4-甲基苯磺酰胺为底物合成了一系列2-二茂铁基苯并呋喃类化合物和2-二茂铁基吲哚类化合物。这种方法所用原料便宜易得，对许多官能团都适用，为二茂铁基苯并呋喃和二茂铁基吲哚提供了一种新的合成方法。产物的结构都经过了¹HNMR，¹³CNMR，FAB，IR和元素分析等手段的表征。