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自由基在过去数十年得到迅速发展。烷烃的自由基反应避免了需要预先官能团化的不便。但是大多数自由基反应需要用金属作为催化剂,金属催化反应有催化剂价格高和环境污染严重的缺点,因此发展无金属反应是当前有机化学一个重要的研究方向。 菲啶是天然产物中常见的结构单元,具有抗白血病、抗肿瘤、抗菌、抗真菌、抗病毒活性,开展菲啶合成的方法学研究有一定的药学意义。 本文用过氧化物引发甲苯后生成苄基自由基,与2-异氰基联苯反应,实现6-苄基菲啶的无金属合成。本文通过对甲苯与异氰反应条件的筛选,找到最优化的反应条件,然后研究反应底物范围和反应机理,最后通过同位素标记法研究了主要的一种副产物——菲啶的来源。本文主要发展了一种无金属活化甲苯苄位碳氢键的方法,合成了6-苄基菲啶,研究了主要副产物菲啶的来源。