董其昌在晚明书坛独树—帜成就甚高。董其昌书法出入晋唐,取法高古,其书风飘逸空灵,平淡天真,他倡导以“淡”为核心的书法审美思想,认为“作书与诗文同一关披,大抵传与不传,在淡与不淡耳。”在此基础上提出了“熟后求生”一说。“熟后生”观来源于其《画禅室随笔》,曰:“画与字各有门庭,字可生,画不可熟,字须熟后生,画须熟外熟。”本文认为董其昌的“熟后生”说既是一种审美标准,也是一种学书之道,学书要先熟而后生,“熟后生”重要的便是“后生”,因此“后生”是什么以及如何求“后生”便是本文的重要内容。本文主要分为三部分,首先从“熟后生”说的内涵入手,了解其渊源及所包含的“生—熟—生”的逻辑路线,剖析董其昌向世人展示一条书法学习清晰的脉络;再者分析“熟后生”形成的文化背景,董其昌的书学观念以儒家为根,广涉道佛两家学说,不仅体现了其渊博的学识,也展示了明代特殊的文化背景;最后解析其具体的实践方略,董其昌独特的临摹观与董其昌“熟后生”说相辅相成,贯穿于其整个学书生涯,正是其不拘一格的临书观造就了变化万千的“熟后生”说。本文通过其书论、题跋试深入剖析其不同于古人的临书观,探寻其生熟观的具体实践方略。