含长碳链的多支状季铵盐分子的合成及其应用

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结合树状催化剂活性位点多、表面活性剂可作为胶束催化剂的特点,设计、合成了一类具有表面活性的多支状季铵盐化合物。此类分子以Behera’s胺作为合成单元,利用溴乙酰溴作为连接基,在分子中引入不同长度的碳氢链或碳氟链,作为亲油基;然后引入两个季铵化中心,再将分子外围的三个叔丁酯水解成羧基,作为亲水基。本论文对所合成的目标分子的稳定性、吸水性和表面活性进行了测试。通过TG/DSC测试发现分子热稳定性良好:通过比较不同类型碳链在空气中的吸水性表明碳氟链的分子拒水性最好;通过对含有不同碳氢链或碳氟链的分子在水溶液中的表面张力和临界胶束浓度(CMC)进行测试,发现该类分子能够显著降低水溶液的表面张力,而且含有碳氟链的分子水溶液的临界胶束浓度值最低。基于此多支状分子外围有三个羧酸基团,可以作为Br(?)nsted酸;将此分子作为配体与稀土金属配位可形成稀土Lewis酸。利用此配体外围羧基的Br(?)nsted酸性催化水杨醛与丙二腈生成香豆素的反应时取得了良好的效果,产率可达到89%;将此配体与三氟甲磺酸稀土盐络合生成稀土Lewis催化剂,以呋喃醇和邻氨基苯酚为起始原料,深入研究Piancatelli重排反应,并提出可能的反应机理。此外,基于绿色催化的理念,本论文还研究了水溶液中无催化剂条件下通过Friedlander反应合成喹啉的方法。
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