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喹唑啉类化合物是一类重要的含氮杂环化合物,具有广泛的生物和药理活性,其骨架存在于多种生物活性分子和天然产物之中,是合成各种功能材料的重要中间体,受到人们越来越多的关注。本论文在前人研究基础上提供了一种硝基甲苯类化合物参与的C-N氧化偶联合成喹唑啉的方法,并在其研究过程中意外发现硝基甲苯类化合物的自身C-C氧化偶联反应。而氧化偶联反应作为构建碳碳及各类碳杂键强有力的化学工具,研究成果广泛应用于生物、医药、农药、仿生、材料、天然产物全合成等各个领域当中,极大地促进了有机化学的发展。因此,本论文的另一研究目的在于发展一种新型的氧化偶联策略以实现1,2-二芳基乙酮/醇和2-[2-(喹啉-2-基)乙烯基]-喹啉类化合物的合成。主要研究内容包括以下三个部分:1.硝基甲苯类参与的C-N氧化偶联反应合成喹唑啉类化合物。以2-硝基甲苯和苄胺为原料,经氧化缩合实现喹唑啉的合成,并对其反应条件进行优化,以及底物拓展研究,得到了一系列含有不同取代基的喹唑啉类化合物。该方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单等优点。2.硝基甲苯类化合物参与的C-C氧化偶联反应。在喹唑啉的合成研究中,发现硝基甲苯类化合物在碱和DMSO体系中可以发生自身氧化偶联反应,其化学选择性可以通过控制碱的种类调控。30°C下,在KOtBu/DMSO体系中获得唯一产物1,2-二芳基乙酮类化合物;在K2CO3/DMSO体系中进行反应时,仅产生1,2-二芳基乙醇类化合物。该方法避免了过渡金属催化剂的使用,为1,2-二芳基乙酮/醇类化合物的合成提供了一种新的途径。3.硝基甲苯类化合物C-C氧化偶联反应的衍生。受2-硝基甲苯在碱性条件下自身可以发生氧化偶联反应的启示,本论文尝试以与2-硝基甲苯电子效应及结构类似的2-甲基喹啉为底物来实现其自身氧化偶联反应。实验证明该理论是成立的,成功得到了2-甲基喹啉类化合物的自身氧化偶联产物2-[2-(喹啉-2-基)乙烯基]-喹啉类化合物。