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杯芳烃作为第三代超分子化合物,与冠醚和环糊精一样,是最受关注的大环分子,通过控制苯酚的数目来调节其空腔的大小。通过对杯芳烃的上下沿和桥碳亚甲基的修饰,得到了很多功能各异的杯芳烃衍生物。杯芳烃的研究已经取得了丰富的研究成果,在分子离子识别、分子器件、超分子自组装、纳米材料和络合萃取等领域都有喜人的成果。本文以杯芳烃、间苯三酚以及三聚氯氰为平台设计合成了多种多功能的衍生物,对其进行了核磁共振、质谱、红外光谱及X-Ray衍射等表征,并研究了其对常见金属离子的选择性识别,取得了一些的研究成果：1、以对叔丁基杯[4]芳烃为母体,首先通过两步烃基化反应合成出烷基桥联的氧代芳醛化合物,接着与1,10-邻菲罗啉-5,6-二酮反应,得到了以邻菲罗啉为功能基团的杯芳烃衍生物。化合物结构均用IR,NMR和ESI-HRMS进行了表征。利用紫外可见吸收光谱,详细研究了配体2-3c对金属离子的识别性能。结果发现：其对Ag~+显示出优异的选择性,并可以实现对Ag~+的“裸眼”识别。2、以对叔丁基硫代杯[4]芳烃和对叔丁基杯[4]芳烃为母体,首先,以碳酸钾为碱和二溴烷烃反应制得杯[4]芳烃溴代烷基衍生物。其次,将溴代产物进一步与硫代乙酸钾反应,最后反应得到了两种巯基杯[4]芳烃。化合物结构均用IR, NMR和ESI-HRMS进行了表征,并通过X-射线衍射得到其中三个化合物的晶体结构。利用紫外可见吸收光谱,详细研究了配体3-5a对金属离子的识别性能。结果发现：其对Co2+显示出优异的选择性,并可以实现对Co2+的“裸眼”识别。3、以间苯三酚为起始原料,通过两步烃基化反应生成烷基桥联的氧代芳醛化合物,然后与水杨酰肼或2-吡啶酰肼反应。通过间苯三酚醚酯衍生物与乙二胺反应,合成了端氨基间苯三酚酰胺衍生物,后者与取代水杨醛反应,结果得到了一系列间苯三酚型三足酰腙类化合物。以三聚氯氰为母体,先与对羟基苯甲醛或水杨醛反应,然后与水杨酰肼或2-毗啶酰肼反应,成功的合成了一系列三聚氯氰型三足酰腙类化合物。然后利用紫外可见吸收光谱,详细研究了配体4-3d对金属离子的识别性能。结果发现：其对Cu2+显示出优异的选择性。