新型[60]富勒烯氮杂环化合物的合成与表征

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[60]富勒烯独特的分子结构和化学性质使其在化学领域受到广泛关注,化学修饰是[60]富勒烯化学的主要研究方向之一,在过去几十年中,人们通过化学修饰已经合成了大量的[60]富勒烯衍生物,这些[60]富勒烯衍生物被应用于各个领域,特别是在药物化学、光电材料、超分子化学和生物医药等领域,发挥了其巨大作用。因此,制备更多结构新颖的[60]富勒烯衍生物便显得尤为重要。本论文主要研究了两种新型[60]富勒烯氮杂环化合物的合成。第一种,在对甲苯磺酸的促进作用下,通过多聚甲醛将N-烷基化[60]富勒烯吡咯烷与N-未取代[60]富勒烯吡咯烷链接在一起生成一系列结构新颖的[60]富勒烯吡咯烷双球化合物;第二种,在高氯酸铁/三氯化铝的联合促进下,[60]富勒烯与芳香胺和芳香醛反应合成N-未取代[60]富勒烯二氢吲哚衍生物;所有产物均由柱层析法分离得到,并利用核磁共振谱(~1H NMR和13C NMR)、傅里叶变换红外光谱(FT-IR)、紫外光谱(UV-vis)、高分辨质谱(HRMS)等波谱手段确认了产物结构。第一章绪论简要介绍了[60]富勒烯化学发展的背景以及[60]富勒烯的结构与性质,并对近几年国内外课题组在[60]富勒烯化学修饰方面的一些研究进展进行了简要总结,最后对本研究的设计思路进行简单概述。第二章[60]富勒烯吡咯烷双球化合物的合成及结构表征研究对甲苯磺酸的促进下,利用多聚甲醛将N-烷基化-2,5-二苯基[60]富勒烯吡咯烷与N-未取代-2,5-二苯基[60]富勒烯吡咯烷链接,生成[60]富勒烯吡咯烷双球化合物的反应,并进行了系统性的研究。[60]富勒烯吡咯烷双球化合物的合成反应具有产率良好条件筛选以及底物探究,反应单一,且普适性高等优点。最为难得的是产物结构新颖且稳定,有利于拓展其在其他领域上的应用。最后再根据以往文献以及实验提出合理的反应机理。第三章高氯酸铁/三氯化铝促进[60]富勒烯与芳香胺及芳香醛的反应研究本章研究了在高氯酸铁/三氯化铝促进体系下,[60]富勒烯与不同的芳香醛以及芳香胺进行反应,得到一系列N-未取代[60]富勒烯二氢吲哚衍生物。最后利用各种波谱手段对目标化合物进行了结构表征。与其他[60]富勒烯衍生物比较,N-未取代[60]富勒烯二氢吲哚结构新颖,氮上的氢未被取代,可进一步衍生化。另外,该反应原料便宜易得,合成步骤也相对简单。
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