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本文研究工作分为两部分,第一部分是天然产物endolides A和B的全合成研究,第二部分是天然产物rhizonin A的全合成研究。Endolides A和B是从海绵衍生真菌Stachylidium sp.中分离而来,这两个天然产物都是12元环的均环肽化合物,且都是由四个L型的氨基酸残基组成,分子结构中含有着非常罕见的3-（3-呋喃）-丙氨酸残基。在生物活性测试中发现,endolide A具有保护加压素受体1A（V1AR或AVPR1A）的作用,Ki为7.04μM;endolide B具有保护5-羟色胺受体2B(5-HT2B)的作用,Ki为0.77μM。在endolides A和B的全合成过程中,本文从N-Boc保护的碘代丝氨酸开始,用Negishi交叉偶联的方法非常高效的得到了3-（3-呋喃）-L-丙氨酸衍生物,随后经过尝试,我们通过几步接肽反应得到四肽的关环前体,用T3P做为关环试剂,在氮甲基位点关环。整个合成的最长线性步骤都为12步,endolide A的总收率为16.2%;endolide B的总收率为16.0%。从而完成了endolides A和B的首次全合成。1983年,Pieter S.Steyn等人从培养的真菌根霉小孢子菌株中,分离得到了天然产物rhizonin A,后来在2007年的一篇研究报道证明,rhizonin A来自于一种属于伯克霍尔德菌属的细菌,这种细菌生存在真菌的胞液内。Rhizonin A是一个21元环的均环肽化合物,由七个不同的氨基残基组成,其中包含有一个3-（3-呋喃）-L-NMe-丙氨酸残基和一个3-（3-呋喃）-D-NMe-丙氨酸残基。相关的生物活性测试表明,rhizonin A具有很严重的肝毒性,还有使体重减小和促进种子发芽及生长的作用。Rhizonin A的首次全合成是由Daisuke Uemura课题组在2009年完成,但其合成路线达17步,且总收率不到1.2%。本文在前面3-（3-呋喃）-丙氨氨酸衍生物的合成基础上,对rhizonin A的全合成进行了研究。最后以最长线性步骤9步,总收率10.7%的结果完成了天然产物rhizonin A的全合成研究。