点击构筑大环受体及其分子识别

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有机大环受体由于其好的预组织及尺寸效应能增加客体分子的识别能力,是超分子科学领域研究热点。但大环受体分子的化学合成相对复杂,限制了其实际应用。鉴于点击反应条件温和、选择性好、产率高等优点,可用于高效合成大环受体。本论文利用点击反应合成系列含四苯乙烯、芘、萘等荧光团环三唑/鎓类大环受体,通过荧光光谱研究了其对不同的客体分子如RNA、氯离子以及富勒烯的荧光识别能力。具体内容如下:1、合成了一种以四苯乙烯为荧光团、酰胺及三唑鎓为识别位点阴离子型大环受体1,通过紫外、荧光技术研究了其对不同和阴离子及生物大分子的识别能力。结果表明受体分子1在纯水溶液中对RNA有较好的荧光增强识别能力,且可用于活细胞内RNA成像。2、报道了一种含芘荧光团、三唑鎓和酰胺氢为阴离子识别位点的大环受体2。在THF溶剂中,该受体对选择性阴离子特别是氯离子有很好的荧光增强效应。1H NMR滴定及DFT计算表明大环受体中三唑鎓(CH)+、酰胺NH及苯环CH等作用位点与氯离子有很好的氢键作用。3、合成了两个分别以萘和四苯乙烯为荧光团,含四个三唑基团的中性大环受体3和4。受体分子3显示出萘的特征荧光,在甲苯及THF:H2O(3:7,v/v)混合溶剂中对富勒烯C60有很好的荧光猝灭影响能力。受体分子4在THF:H2O(3:7,v/v)中表现出典型的AIE性能,且对C60有很好的荧光猝灭影响能力。对其作用机理利用DFT进行了探讨。
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