L-氨基酸席夫碱及其配合物的合成及结构表征

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席夫碱类化合物是通过利用含有羰基的醛或酮类化合物与含有-NH2的胺类化合物通过发生缩水反应而形成的。此类化合物通常含有O、N等给体原子,容易与金属离子形成的配合物因其多样的结构和广泛的用途越来越受到人们的关注。本文报道了一种L-氨基酸席夫碱的固相合成方法,合成中不使用任何有机溶剂。具有反应时间短、产品纯度好、收率高等优点。采用固相合成法共合成了5种L-氨基酸水杨醛席夫碱,并以所合成的5种席夫碱为配体合成了20种金属配合物。对形成的L-氨基酸席夫碱配体及其配合物的组成、结构和配位方式进行了详细表征。具体研究内容结果如下:1. L-丙氨酸(L-Ala)、L-亮氨酸(L-Leu)、L-苯甘氨酸(L-Phg)、L-苯丙氨酸(L-Phe)、L-缬氨酸(L-Val)分别与水杨醛发生缩合反应制得5种L-氨基酸席夫碱配体,产率均在90%以上。通过元素分析、紫外光谱分析、红外光谱分析、核磁共振波谱、质谱分析等手段对形成的五种L-酸席夫碱配体的组成进行表征。2.合成的5种L-氨基酸席夫碱配体分别与过渡金属Zn(II)、Cu(II)、Co(II)、Ni(II)醋酸盐进行反应,制得了20种L-氨基酸席夫碱金属配合物,通过应用红外光谱、核磁共振波谱、紫外光谱、液相色谱-质谱联用等表征手段对形成的L-氨基酸金属配合物的结构进行了表征。3.成功得到了以N-β-羟苯亚甲基-L-苯丙氨酸钾(Phe-Sal)与过渡金属镍形成配合物的晶体Phe-Sal-Ni。此晶体属单斜晶系,P21空间群晶胞尺寸为参数:a=7.0094(14)(A|。),alpha=90deg;b=7.7896(16)(A|。),beta=99.47(3)deg;c=17.847(4)(A|。),gamma=90deg。化合物结构是单核Ni的L-氨基酸席夫碱配合物。此金属配合物的Ni原子是与N-β-羟苯亚甲基-L-苯丙氨酸钾(Phe-Sal)中两个O原子和N原子进行配位的,形成平面方形配位构型的配合物。
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