可见光催化分子间[3+2]环加成构建手性环戊烷化合物

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近年来,随着化学技术的不断发展,寻找一种简便,温和,无污染的反应条件成为了化学家们的目标。太阳光的储存量非常丰富,并且绿色无污染。光催化可以把太阳能转化成为化学能,进而驱动化学反应中的单电子转移过程,形成部分化学合成中所需要的活泼的自由基。相对于一些常规方法中比较苛刻的反应条件来言,光催化的反应具有反应条件温和,底物的官能团耐受性较高等优点。环加成反应是一种极其有用并且用途比较广泛的反应,经常用来构建碳环和杂环。在环加成反应中,狄尔斯-阿尔德反应(DA反应)和1,3-偶极环加成反应(Huisgen反应)是两种比较常见的环加成反应类型。五元环,例如环戊烷和杂环类似物,是有机合成中重要的结构单元之一。环戊烷作为结构母核,广泛存在于许多的具有生物活性的天然产物和人工药物中,[3+2]环加成反应是合成环戊烷的主要方法之一。由于固有的环应变引起的开环,环丙烷是非常通用的底物。活化的环丙烷与烯烃的[3+2]环加成合成环戊烷成为一种特别吸引人的合成策略。可见光光催化与[3+2]环加成反应的合并主要是通过使用光催化剂控制底物的氧化态来生成这些反应中已建立的反应性中间体。本课题使用DPZ(二氰基吡嗪类光敏化合物)作为光催化剂,手性磷酸作为氢键催化剂,可见光诱导3-甲氧基苯基环丙胺开环与不同种类的烯烃发生[3+2]环加成反应,构建多取代的手性环戊烷化合物,并且取得了高的产率以及高的对映选择性。
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