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6-氮杂螺[4.5]癸烷,6-氮杂螺[4.6]十一烷两种螺环骨架广泛存在于某些生理活性的天然产物中,人们虽已发展了多种构建这类氮杂螺环体系的方法,但目前尚没有一种通用的合成方法。Nazarov电环化反应是构建五元碳环的有效合成方法之一,但尚没有利用该反应来构建上述氮杂螺环体系的报道。
(1)本论文在本课题组有关N-吸电子基团保护的2-(吡咯烷-2-甲叉基)乙酸乙酯合成工作的基础上,对胺基未保护的烯胺酯的酰化反应性进行了深入的探索后,以硫杂Wittig反应为关键步骤,发展了一条通用的构建N-吸电子基团保护的2-(吡咯烷/哌啶/吖庚环-2-甲叉基)乙酸酯的合成方法。
(2)本论文在本课题组有关还原Nazarov环化反应研究工作的基础上,以N吸电子基团保护的2-(哌啶/吖庚环-2-甲叉基)乙酸乙酯为关键中间体,以还原Nazarov环化反应为关键反应,发展了一条通用的构建6-氮杂螺[4.n](n=5,6)某烷骨架的合成方法,为相关天然产物的全合成打下了基础。