嘧啶衍生物广泛存在于自然界中，其中一些衍生物作为遗传信息载体分子DNA和RNA的重要结构单元参与生命活动。2-硫脲嘧啶是嘧啶家族成员之一，因其特殊的结构而表现出多种生物活性与化学功能，已被广泛用于医药、农药和超分子化学等领域。本论文首先总结了2-硫脲嘧啶衍生物的合成方法以及在新药开发与超分子构建等领域的应用。然后从5,6-三亚甲基-2-硫脲嘧啶的烷基化入手，研究建立了其选择性S-烷基化及S, O-或S, N-双烷基化反应方法，合成表征了系列2-硫脲嘧啶的单烷基化和双烷基化产物。具体研究内容与结果如下：1．通过优化反应条件，建立了基于CTAB为相转移催化剂、K2CO3为碱、丁酮为溶剂的5,6-三亚甲基-2-硫脲嘧啶的选择性S-烷基化反应方法，具有操作简便、反应产率高等特点，符合绿色化学要求。2．在相转移催化和非相转移催化两种条件下，对照研究了5,6-三亚甲基-2-硫脲嘧啶S-烷基化产物的双烷基化反应，发现在相转移催化条件下，主要生成S, N3-双烷基化产物，而在非相转移催化条件下，主要生成S, O-双烷基化产物，为不同的需要提供了选择方法。3．采用更简便的“一锅”反应，以5,6-三亚甲基-2-硫脲嘧啶为原料合成其双烷基化产物，结果与分步反应相似。例如，在相转移催化条件下仍以S, N3-双烷基化产物为主。4．本论文共合成了16种2-硫脲嘧啶衍生物，其中13种为新化合物，分别对其结构进行了IR、1H NMR、13C NMR和HR-MS表征。5．测定了5种2-硫脲嘧啶衍生物的晶体结构，发现在这些化合物分子之间存在N H O, N H S, C H O, C H N和C H F等多种氢键，以及堆积等弱相互作用，为今后该领域的新药开发及新型超分子构建提供了参考依据。