氨基酸离子液体的合成及应用

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近年来,作为有机反应传统有机溶剂的替代物:室温离子液体已经引起人们越来越多的关注。它具有不挥发性,不燃性,热稳定性,极高的离子导电性,能与绝大多数有机/无机溶剂混溶,液态温度范围广,易于回收及环境友好等优点,有其他溶剂不可比拟的优越性。而且绝大多数有机反应都可以在离子液体中进行。在各种各样的离子液体中,手性离子液体无疑是离子液体研究的焦点,因为它兼具溶剂和手性催化剂的双重特性,在不对称合成和分析化学中有很大的应用潜力。一些手性氨基酸离子液体已经被证明是效果很好的催化剂,但基于阴离子修饰的手性氨基酸离子液体用作溶剂或者催化剂还未见报道。 本论文参考文献方法或者对文献方法加以改进,成功合成了一系列的离子液体原料,并利用廉价易得的手性天然氨基酸与双烷基咪唑类的离子液体原料经过阴离子交换树脂的阴离子交换、酸碱中和两步反应,合成出一系列阴离子具有手性的氨基酸离子液体。 经过多番实验和对比我们发现其中一种手性氨基酸离子液体:[EMIm][Pro]是不对称Michael加成反应的有效催化剂。用它来催化查耳酮及其衍生物与环己酮的Michael加成反应,收率最高达到98%,ee值高达94%,在硝基烯烃和环己酮的Michael加成反应中也取得了良好的效果。本论文的一大亮点是:在该催化剂的作用下,Michael加成产物的立体选择性与溶剂有很大的关系。
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