氟胺草酯是由日本住友化学公司开发的酞酰亚胺类高效除草剂,适用于防除大豆、玉米等作物田的杂草。本课题以对氟苯酚为原料,经过氯化,采用双三氯甲基碳酸酯法制得2-氯-4-氟-5-硝基苯酚,再与氯乙酸正戊酯醚化制得2-氟-4-氯-5-(戊氧基羰基甲氧基)硝基苯、硝基还原、最后与3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐缩合得到氟胺草酯,产品总收率为32.0%(以对氟苯酚计),含量达到95.8%。本论文探索了中间体氯乙酸正戊酯、3,4,5,6-四氢邻苯二甲酸酐、2-氯-4-氟苯酚、2-氯-4-氟-5-硝基苯酚、2-氟-4-氯-5-(戊氧基羰基甲氧基)硝基苯、2-氟-4-氯-5-(戊氧基羰基甲氧基)苯胺和目标化合物氟胺草酯的合成。讨论了反应条件对各自反应收率的影响,优化了工艺参数。在中间体2-氟-4-氯-5-(戊氧基羰基甲氧基)硝基苯的合成过程中,设计了一条未见文献报道的新路线:将2-氯-4-氟苯酚直接与氯乙酸正戊酯醚化,再由混酸硝化得到产物,两步收率为62.8%,含量70.5%。相比较于文献工艺,减少了羟基保护步骤,缩短了工艺路线。各中间体和产物结构均通过~1H NMR、MS和IR确证。