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苯炔中间体因其高度的反应性和独特的反应优势,在有机合成中具有重要的作用和功能。杂环化合物是含有一个或多个杂原子的环状物,其骨架通常存在于生物分子或药物分子的结构单元中,是在人类生产生活中具有重要作用的一类有机物。本文主要研究内容是新型苯炔前体四炔底物通过hexadehydro-Diels-Alder(HDDA)反应形成苯炔中间体,立即被不同取代基的恶唑啉化合物所捕获,从而一锅串联的合成不同类型的杂环化合物。具体包括以下两个部分:1、四炔与恶唑啉试剂构筑苯并氧氮环庚烷衍生物我们详细的研究了由苯炔前体四炔与2号位取代基为烷基、氢的恶唑啉的反应,合成了一系列新颖的苯并氧氮环庚烷、稠合苯并氧氮环庚烷衍生物。首先,在无水无氧氩气保护条件下,通过Sonogashira偶联反应,我们制备了带有不同取代基的四炔底物。随后四炔底物与2号位取代基为烷基、氢的恶唑啉在最优条件下反应,一步得到了苯并氧氮环庚烷,稠合苯并氧氮环庚烷衍生物。该反应的机理是基于HDDA反应形成苯炔中间体、C=N对苯炔中间体的加成反应以及随后的质子转移来完成。2、四炔与恶唑啉试剂构筑全取代吲哚衍生物我们详细的研究了由苯炔前体四炔和2,4号位取代基为苯基的恶唑啉的反应,合成了一系列新颖的全取代吲哚衍生物。首先,在无水无氧氩气保护条件下,通过Sonogashira偶联反应,我们制备了带有不同取代基的四炔底物。随后四炔底物与2,4号位取代基为苯基的恶唑啉在最优条件下反应,一步得到了新颖的全取代吲哚衍生物。该反应的机理是基于HDDA反应形成苯炔中间体、C=N对苯炔中间体的加成反应、质子转移、以及最后脱去一分子HCHO来完成。应用HDDA反应得到苯炔中间体以及后续的串联捕获反应,无需任何催化剂和添加剂,一步可以构筑多个化学键,相对于传统的苯炔中间体的反应是一个很好的补充,通过热力学的方式形成的苯炔中间体一定程度上拓展了苯炔反应的应用范围。本文中所有新化合物均已进行NMR和HRMS以及IR等的结构表征,部分化合物得到了X-射线衍射的单晶结构。