温控相转移钴配合物催化水—有机两相高碳烯烃氢甲酰化反应研究

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高碳醇是一种重要的化工原料,高碳烯烃氢甲酰化法是生产高碳醇的主要方法之一。目前,高碳烯烃氢甲酰化主要采用均相的羰基钴或膦改性羰基钴为催化剂,存在钻催化剂分离和回收困难的问题。因此,开发易分离且可循环使用的钴催化剂具有重要的意义。水-有机两相催化体系以廉价无毒的水为反应介质,是重要的均相催化多相化方法。但多数有机底物不溶于水或水溶性差,导致反应速率缓慢。本课题组金子林等基于温控配体浊点的特性,提出了“温控相转移催化”的概念,为从根本上解决了水-有机两相催化体系的应用范围受底物水溶性限制的问题开创了一条新途径。温控相转移催化已成功用于铑配合物催化的水-有机两相高碳烯烃氢甲酰化反应,但尚未用于钴配合物催化水-有机两相的相关反应。本论文将温控相转移催化拓展至钴配合物催化的水-有机两相高碳烯烃的氢甲酰化反应,以温控相转移钴配合物为催化剂,考察其在水-有机两相高碳烯烃氢甲酰化反应中的催化性能及循环使用情况。根据均相钴膦配合物催化剂中膦配体的特点,本论文合成了含有聚乙氧基链的温控膦配体L1,并基于L1设计合成了两个新的温控膦配体L2和L3(结构见图2.1)。采用原位合成的方法制备了温控相转移钴配合物催化剂(分别记作Co2(CO)8/L、Co2(CO)8/L2和Co2(CO)8/L3)。分别考察了三个温控相转移钴配合物催化1-辛烯氢甲酰化反应的催化性能,不同反应条件的影响及催化剂的循环使用性能。实验结果表明,采用温控相转移钴配合物催化剂的水-有机两相体系可获得与采用钻膦配合物催化剂的均相体系相近的催化活性和选择性,壬醛和壬醇收率可达93%,产物直链率可达85%,氢甲酰化反应没有受到底物1-辛烯水溶性差的限制。反应结束后,含有温控相转移钴配合物催化剂的水相可不经处理直接用于循环反应,经过5次循环使用,催化剂总的TON可达365。本论文还考察了CO2(CO)8/L,和Co2(CO)8/L2催化C11-12混合烯烃的催化性能。实验结果表明,由于催化剂具有异构化活性,均可得到以直链C12-13醛和醇为主的产物,直链率可达69%,C12-13醛和醇的收率可达86%。经过5次循环使用,催化剂总的TON可达187。本论文探索了由廉价钻化合物与温控膦配体直接生成温控相转移钻配合物催化剂。研究发现,醋酸钴或乙酰丙酮钴在氢甲酰化条件下与温控膦配体L1生成的钴配合物催化剂与Co2(CO)8/L1催化性能相当。初步证实了醋酸钴和乙酰丙酮钴与温控膦配体L1在氢甲酰化反应条件下均可形成与Co2(CO)8为前体时相同的羰基钴膦配合物。
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