1,4-二氢吡嗪是一类具有富电子的烯胺类化合物，广泛存在于生物体内，在医药等方面有着重要的应用。四星烷类化合物是由两个环丁烷构建而成并融有四个环己烷的多面体烷，具有较好的药理活性，特别是具有C2对称轴的氮杂和氧杂四星烷，具有HIV-1蛋白酶和肿瘤抑制活性。1,4-二氢吡嗪环具有两个平行的双键，该化合物的[2+2]光环合反应的研究，可以提供四氮杂四星烷的合成方法。本论文在综述1,4-二氢吡嗪的合成和[2+2]光环合反应的应用研究的基础上，提出以1,4-二氢吡嗪及其四氮杂四星烷的合成为研究内容，该研究结果可为1,4-二氢吡嗪更广泛的应用和四星烷类化合物的合成提供理论依据和实验基础。通过对1,4-二氢吡嗪的合成研究，确定1,4-二叔丁氧羰基-1,4-二氢吡嗪和1,4-二酰基-1,4-二氢吡嗪的合成方法。在1,4-二叔丁氧羰基-1,4-二氢吡嗪的合成研究中，探讨并优化其合成工艺，简化合成方法并提高产率；在锌粉催化的1,4-二酰基-1,4-二氢吡嗪的合成过程中，以2,3-二甲基-1,4-二氢吡嗪的合成为例探讨微波功率、温度和反应时间等对其产率的影响。通过对1,4-二氢吡嗪的[2+2]光环合反应的研究，以期得到目标化合物四氮杂四星烷。在液相和固相两种条件下，对1,4-二氢吡嗪进行[2+2]光环合反应，以期得到目标化合物四氮杂四星烷。在液相光反应中，研究光照波长、溶剂种类、光敏剂和光照时间等因素对反应的影响，对光产物进行分离和鉴定，并对产物产生的机理进行研究；在固相光反应中，发现晶体的排列方式对[2+2]光环合至关重要，提出分子模板法的1,4-二氢吡嗪的[2+2]光环合反应的研究。用热台显微法筛选适合1,4-二氢吡嗪的模板，并用混合溶剂挥发法培养模板与1,4-二氢吡嗪的共晶，然后对共晶进行固相光反应的研究。通过对共晶体的光照反应研究，以得到1,4-二氢吡嗪的[2+2]光环合产物，即四氮杂四星烷。本文共合成了12个1,4-二氢吡嗪，有6个化合物未见报道；光环合反应的研究共得到的13个产物，均未报道过，其中9个是光氧化产物，2个顺式半合产物2,5,8,11-四氮杂四星烷和2个2,5,8,11-四氮杂四星烷。所合成的化合物结构均得到核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、高分辨质谱以及X射线晶体衍射等的验证。