含二氟亚甲基的有机化合物具有独特的理化性质以及生物活性,它们已广泛地应用到医药、农药和材料科学等领域。合成含二氟亚甲基化合物的方法主要有两种:一是直接氟化法,利用亲电或亲核氟化试剂在非氟底物上直接引入二氟亚甲基;另一种是含氟砌块法,即从含二氟亚甲基原料出发通过官能团转换和碳-碳键形成来构建含二氟亚甲基有机化合物分子。二氟亚甲基合成砌块化合物便宜、稳定并且可以商业易得,因此,含氟砌块法是一种简单有效构建含二氟亚甲基有机化合物的方法。本论文探索了以溴二氟乙酸乙酯为合成砌块与C=C和C=N键的加成反应,合成了一系列的α,α-二氟酯类化合物,拓展了溴二氟乙酸乙酯合成砌块在有机氟化学中的应用。本论文包括以下三部分内容:第一章二氟亚甲基合成砌块在有机合成中的应用研究进展本章主要综述了近年来各种二氟亚甲基合成砌块,如溴二氟乙酸乙酯、碘二氟乙酸乙酯、一溴二氟甲基膦酸酯、一碘二氟甲基苯基砜、α,α-二氟苯乙酮等在有机合成中的应用进展。第二章锡粉促进下溴二氟乙酸乙酯与酰腙的加成反应研究本章探索了锡粉促进下溴二氟乙酸乙酯与酰肼和醛原位生成的酰腙的加成反应,合成了一系列β-N-酰肼-α,α-二氟酯类化合物。该方法具有原料廉价易得、操作简单、反应条件温和、底物实用性广及产率高等优点,为合成β-N-酰肼-α,α-二氟酯类化合物提供了一种新的途径,拓展了溴二氟乙酸乙酯合成砌块在有机合成中的应用。第三章锡粉促进下溴二氟乙酸乙酯与羰基化合物的加成反应研究本章探索了锡粉促进下溴二氟乙酸乙酯与醛、酮的加成反应,合成了一系列β-羟基-α,α-二氟酯类化合物,为合成此类化合物提供了一种新的途径,拓展了溴二氟乙酸乙酯合成砌块在有机合成中的应用。该法避免直接使用具有毒性的有机锡试剂,具有操作简单、反应条件温和等优点。