本文旨在通过开发新型高效的金属催化反应和手性试剂诱导的不对称合成方法学，构建新型手性骨架，进一步推动新型不对称反应的发展。第一部分研究工作对钯催化的不对称酰胺羰基化反应进行了初步探索。第二部分研究工作实现了手性联硼酸酯介导的不对称还原偶联反应。　　第一部分研究工作尝试了基于金属钯催化的不对称酰胺羰基化反应的研究，以期合成具有广泛应用价值的手性N-乙酰基氨基酸衍生物。该课题的设计思想是从乙酰胺和醛出发，应用本组开发的新型手性膦配体，立体选择性的生成N-乙酰基氨基酸，实现不对称的酰胺羰基化反应，并将其应用于工业生产中。我们对手性配体、温度、酸碱性进行了探讨与研究，实现了较好的反应活性，但是并没有获得令人满意的对映选择性。实验结果反映出实现钯催化的不对称酰胺碳基化反应的问题和难点，为进一步研究打下基础。　　第二部分研究工作是利用手性联硼化合物实现了无过渡金属参与的异喹啉类底物的不对称还原偶联反应。手性联异喹啉结构具有独特的手性骨架，在发展新型手性配体和手性氮杂卡宾的设计中有潜在的应用价值。该课题的设计思想是通过对四氢联异喹啉双硼化合物生成机制的探索，对反应机理进行深入研究，实现联异喹啉类底物的高效不对称合成。我们设计合成了五种含有手性中心的联硼酸酯化合物，经过手性试剂诱导，实现异喹啉的不对称还原偶联，合成了一系列含有四氢/八氢联异喹啉结构的化合物，最高可达96％的产率和99％的对映选择性。并且，我们对该反应机理进行了细致的研究，提出了三种可能的机理，通过电子顺磁共振实验以及自由基抑制剂实验排除了自由基的过程;通过核磁实验，排除了分步加成的可能性;通过混合硼源的交叉实验，推断该反应经历了分子内的六元环重排机制。