有机磷化合物是一大类非常重要的有机化合物,具有广泛的生物生理活性。磷元素广泛存在于药物、农药分子以及天然产物中,同时可用作有机功能材料、配体、有机催化剂、有机合成试剂等,是有机合成中构建碳环和杂环化合物的重要结构骨架。因此,含磷化合物的合成一直是有机化学中一个非常重要的研究领域,不断推动着化学家们发展新的、高效的合成方法学。另一方面,砜类化合物中砜基具有良好的离去能力,在碱的作用下,与亲核试剂发生反应可以用来延长碳链,因此脱砜偶联反应被广泛应用于有机合成中。在本论文中,我们利用砜类化合物与氧化膦,在无过渡金属、无催化剂以及无氧化剂的条件下,发生脱砜偶联反应,实现了一系列C-P键的构建。首先,我们设计了二苯基氧化膦与苯乙炔基-4-甲基苯基砜的脱砜偶联反应。我们经过一系列的条件(如碱、溶剂)筛选确定了反应的最优条件:碳酸铯(Cs2CO3)作为碱、四氢呋喃(THF)作为溶剂在室温下反应,便可得到最优结果,最终以42-98%的分离收率得到了一系列多取代的炔基膦氧化物和膦酸酯类化合物。随后,对其反应机理进行了初步探究,提出了可能的反应机理。与此同时,我们还将该策略拓展至烯基和烯丙基砜类化合物,并对其条件进行了简单的优化,最终以45-73%的分离收率和64-96%的分离收率得到相应的烯基和烯丙基膦氧化物。所有目标化合物通过核磁共振氢谱、碳谱、磷谱、高分辨质谱等对其结构进行了表征,并研究了目标化合物的波谱性质,对其波谱数据进行了归属和指认。以上研究成果发表在Advanced Synthesis&Catalysis(2017,359,4141-4146.)。