二苯甲酮亚胺甘氨酸酯衍生物是最重要的希夫碱之一,该类化合物是合成各种氨基酸的前体。在手性催化剂作用下,通过不对称烷基化反应和加成反应等,α-氢可以有选择性地被不同的基团取代,合成高光学纯度的异构体,再经过水解等步骤,可以制备各种不同的天然或非天然氨基酸。合成二苯甲酮亚胺甘氨酸酯衍生物的方法已有许多文献报道[1]。但文献方法有诸多缺点,比如反应时间长、溶剂沸点高、溶剂有毒、后处理复杂和产率低等,这些都不符合绿色化学的要求。合成二苯甲酮亚胺甘氨酸酯衍生物最直接的方法是二苯甲酮和甘氨酸酯反应脱卤化氢而得到,但用传统加热的方法产率低、反应时间长。微波辐射合成已成为有机合成中成熟的技术,它能有效减少反应时间,提高产率。我们预测微波辐射能有效合成二苯甲酮亚胺甘氨酸酯衍生物。我们的研究工作主要包括以下几个方面:1.以二苯甲酮亚胺和α-氯代乙酸叔丁酯为原料,合成了二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯,在优化条件下,化学产率高达98%。2.通过对微波辐射功率、反应温度、反应时间、相转移催化剂的种类、缚酸剂等反应条件的考察,我们发现700 W、120℃、20 min为最佳反应条件。使用碳酸钾为缚酸剂,PEG-400为相转移催化剂反应产率最高。3.在优化条件下,我们合成了一系列共八个二苯甲酮亚胺甘氨酸酯衍生物,化学产率达69~98%。4.为了考察催化剂结构中电性因素对催化剂的影响,以金鸡纳生物碱为原料,使其分别与2-氯甲基苯并咪唑、1-氯甲基苯并三唑反应合成了两种共8个新型手性相转移催化剂。5.在其催化下对二苯甲酮亚胺甘氨酸叔丁酯进行了不对称烷基化反应,化学产率70~85%,对映体过量值最高达99%ee。6.初步完成了水相中二苯甲酮亚胺和α-氯代乙酸叔丁酯的合成,产率最高达85%。