氧化吲哚类螺环化合物是合成众多天然产物、生物活性分子的关键合成子或中间体,具有广泛的生理活性,如抗肿瘤、抗焦虑、消炎、降压、解热及镇痛等。近年来这类化合物的合成及生物活性研究吸引了越来越多的合成化学家和药物化学家的兴趣。基于本课题组前期对有机小分子催化及氧化吲哚类螺环化合物的合成研究工作,本文重点研究了一锅法不对称催化的吲哚衍生物和醛类构建具有多个手性中心的螺环羟吲哚[2+2+2]环化反应。以及靛红和硝基乙酸乙酯高选择性的Knoevenagel缩合反应合成吲哚烯烃及其衍生物。本论文共分为三章：第一章,介绍了有机不对称催化反应及其主要催化剂,并详细阐述了从三类主要底物：1.不饱和羟吲哚衍生物；2.饱和羟吲哚衍生物；3.无保护的2-吲哚酮出发合成手性吲哚酮类螺环化合物及其应用。第二章,有机不对称催化下的构建具有多个手性中心的螺环羟吲哚一锅法[2+2+2]环化反应。本文从简单的吲哚底物出发,在胺类催化剂活化下,直接催化了醛类和吲哚底物的多米诺环化反应,以高收率、高立体选择性、高非对映选择性得到了所需螺环吡喃类吲哚酮化合物。第三章,靛红和硝基乙酸乙酯高选择性的Knoevenagel缩合反应的研究。我们研究了一种高效、绿色的新型Knoevenagel缩合反应,利用靛红和带有活泼a-H的化合物高产率的合成吲哚烯烃骨架中间体,所得目标产物具有优异的相对构型。